web analytics

Προπένιο και θερμοχημεία

25,2 g προπενίου προστίθενται σε διάλυμα Br2 4 % w/v (διαλυμένου σε CCl4 ) και αποχρωματίζουν  400 mL αυτού. Το προπένιο που περίσσεψε αντιδρά κατάλληλα πλήρως με νερό οπότε παράγεται μείγμα των ισομερών αλκοολών Α και Β, ενώ παράλληλα εκλύονται 26 kJ θερμότητας. Αν διαλύσουμε κατάλληλα το παραγόμενο μείγμα των αλκοολών σε περίσσεια NaOH και I2, παράγονται 177,3 g κίτρινου ιζήματος. Η αλκοόλη Α είναι πιο σταθερή από την αλκοόλη Β σε σχέση με τα στοιχεία τους.

  1. Ποια είναι η τιμή ΔΗf (CH3CH(OH)CH3) σε kJ/mol;
  2. Ποια είναι η ένωση Α και ποια η ένωση Β;
  3. Ποιο % ποσοστό του προπενίου που ενυδατώθηκε, μετατράπηκε σε 2-προπανόλη;
  4. Ποια από τις 2 αλκοόλες υγροποιείται πιο εύκολα στις ίδιες συνθήκες πίεσης;
  5. Γιατί διαλύεται εύκολα το Br2 σε CCl4;

 

Δίνονται:

  • ΔΗf (H2O)=-286 kJ/mol
  • ΔΗf (CH3CH2CH2OH)=-300 kJ/mol
  • ΔΗf (CH3CH=CH2)=20 kJ/mol
  • Ar: C=12, H=1, O=16, I=127, Br=80
  • Όλα τα θερμοχημικά δεδομένα αναφέρονται στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης καθώς και στην ίδια φυσική κατάσταση των ουσιών που συμμετέχουν.

1731349892900

Καλή δύναμη ! 

Loading

Subscribe
Ειδοποίηση για
17 Σχόλια
Inline Feedbacks
Όλα τα σχόλια
Θοδωρής Βαχλιώτης
06/04/2026 1:56 ΜΜ

Καλησπέρα κι από εμένα. Παναγιώτη πολύ ωραία άσκηση. Για το θέμα με την ευκολία υγροποίησης κι εγώ το σκέφτηκα στην αρχή όπως ο Ευθύμιος, αλλά νομίζω ότι δεν είναι πρόβλημα. Ίσως θα μπορούσε να γραφτεί, αν και εννοείται θεωρώ, στην εκφώνηση “ποια από τις δύο αλκοόλες υγροποιείται ευκολότερα όταν βρίσκονται στην αέρια φάση” ή κάτι παρόμοιο. Εγώ θα ήθελα να εστιάσω λίγο σε αυτό που αναφέρει ο Θύμιος σχετικά με τη θερμοδυναμική σταθερότητα. Το προιόν που επικρατεί σε μια αντίδραση δεν είναι πάντα το θερμοδυναμικά σταθερότερο. Υπάρχουν περιπτώσεις που επικρατεί το κινητικά ασταθέστερο προιόν, δηλαδή αυτό που σχηματίζεται πιο γρήγορα, έναντι του θερμοδυναμικά σταθερότερου, ανάλογα και με τις συνθήκες της αντίδρασης αλλά και την φύση των αντιδρώντων. Ένα παράδειγμα είναι η προσθήκη στα συζυγή αλκαδιένια, και σε άλλες συζυγείς ενώσεις, όπου το θερμοδυναμικά σταθερότερο προιόν προσθήκης είναι το 1,4, αλλά το κινητικά ασταθέστερο είναι το 1,2. Σε χαμηλές θερμοκρασίες επικρατεί συνήθως το κινητικό προιόν 1,2 (κινητικός έλεγχος) διότι σχηματίζεται γρηγορότερα, ενώ σε υψηλότερες το θερμοδυναμικό προιόν 1,4 (θερμοδυναμικός έλεγχος), διότι σε υψηλότερες θερμοκρασίες η αντίδραση καταλήγει σε ισορροπία όπου κυριαρχεί το θερμοδυναμικά σταθερότερο προιόν. Τα λέω όλα αυτά, διότι στην αντίδρασή μας, την ενυδάτωση του αλκενίου, ο βασικός λόγος που σχηματίζεται η 2-προπανόλη ώς κύριο προιόν δεν είναι αυτή καθεαυτή η μεγαλύτερη θερμοδυναμική της σταθερότητα, αλλά το γεγονός ότι το ενδιάμεσα σχηματιζόμενο καρβοκατιόν στον μηχανισμό, στο στάδιο που είναι το πιο αργό και επομένως και το καθορίζον την ταχύτητα, σχηματίζεται γρηγορότερα διότι είναι δευτεροταγές και σταθερότερο από το άλλο, το πρωτοταγές καρβοκατιόν, που οδηγεί στην 1-προπανόλη. Βέβαια και η ταχύτητα σχηματισμού του καρβοκατιόντος με τη σταθερότητά του σχετίζεται, καθώς με βάση ένα αξίωμα (το αξίωμα του Hammond), το σταθερότερο καρβοκατιόν προέρχεται από την σταθερότερη μεταβατική κατάσταση. Θέλω όμως να επισημάνω ότι ο σχηματισμός της 2-προπανόλης ως κύριου προιόντος δεν οφείλεται κατά βάση στη θερμοδυναμική της σταθερότητα αλλά στο ότι σχηματίζεται τελικά γρηγορότερα και ότι υπάρχουν αντιδράσεις, όπως αυτή που ανέφερα με την προσθήκη στα συζυγή αλκαδιένια, που μπορεί το προιόν που επικρατεί να μην είναι το θερμοδυναμικά σταθερότερο αλλά το κινητικά ασταθέστερο.

Τελευταία διόρθωση1 μήνας πριν από Θοδωρής Βαχλιώτης