by 
Δημοσιεύτηκε από το χρήστη Αντώνης Χρονάκης στις 10 Ιανουάριος 2014 στις 14:52 στην ομάδα Χημεία Γ΄Λυκείου
Σε μια παλιά μας συζήτηση εδώ είχαμε αναφέρει την αντίδραση του HCOOH με το αντιδραστήριο fehling. Η πειραματική διαδικασία εμφανίζεται στο αρχείο που επισυνάπτω.
Καλησπέρα Αντώνη.
Είχα συμμετάσχει στην συζήτηση που αναφέρεις, αλλά οι φωτογραφίες που προσκομίζεις, δεν αφήνουν καμιά αμφιβολία, σε κανέναν άπιστο… Θωμά!!!
Αιφνιδιασμός!!!!
Το ίζημα είναι πολύ εντυπωσιακό και πραγματικά προβληματίζομαι πως είναι δυνατόν να αμφισβητείται τόσο καιρό εάν αυτή η αντίδραση είναι εφικτή .
Επειδή τρομάζω με την σκέψη ότι οι περισσότεροι από εμάς έχουμε παραδοθεί αμαχητί στην “αυθεντία” του γνωστού βοηθήματος που έγραφε επί δεσμών – αλήθεια το γραφει ακόμα ? – ότι το Fehling δεν αντιδρα με το HCOOH ( παρα μόνο το Tollens ) θα κάνω ( να κάνω ? ) το δικηγόρο του διαβόλου .
Αντώνη , αυτή η έκφραση σου ( το “ξεχασμένο” HCOOH ) με βάζει σε σκέψεις . Είναι αραγε HCOOH αυτό που δηλώνει το μπουκαλάκι ?
Χρειάζομαι παραπάνω από ένα πείραμα.
Διόνυση , ο χημικός “σου” είχε ίδια αποτελέσματα ?
Ναι Αντώνη, το είχα γράψει.
Μας το έκανε και φάνηκε να αντιδρά, εύκολα, όπως το λέει παραπάνω και ο Αντώνης.
Τώρα, αν μας είχε κάνει καμιά “ψευδοαλλαγή” που δεν την πήραμε χαμπάρι, τι να πω…
Διονύση και Αντώνη η φιάλη έγραφε HCOOH. Πιστεύω ότι ήταν πραγματικά.
Έχω κάνει την οξείδωση αλδεϋδών (και γλυκόζης ή φρουκτόζης) με Fehling πάρα πολλές φορές. Σε καμία περίπτωση δεν θα έλεγα ότι πραγματοποιήθηκε πιο δύσκολα από ότι συνήθως.
Το διαφορετικό σε αυτή την περίπτωση όμως ήταν η παραγωγή αερίου (CO2) η οποία ξεκίνησε αρχικά αργά και στη συνέχεια έγινε πιο έντονη με τη θέρμανση. Δηλαδή το όμορφο και διαφορετικό και σπάνιο θα έλεγα είναι ότι πραγματοποιείται ΤΑΥΤΟΧΡΟΝΑ τόσο παραγωγή αερίου όσο και παραγωγή ιζήματος.
Απάντηση από τον/την Στέφανος Ντούλας στις 10 Ιανουάριος 2014 στις 23:29
Η αλήθεια είναι πως το αντιδραστήριο είναι “ξεχασμένο” αλλά στο ΕΚΦΕ ότι αντιδραστήριο έχει ετικέτα είναι σωστή. Όλα τα χρόνια που είμαι στο ΕΚΦΕ, αντιδραστήριο δεν είχε λανθασμένη ετικέτα. Παρ’όλα αυτά θα ψάξω (και μέσω της εταιρείας που δούλευα παλιά, στην οποία ανατρέχω στις δύσκολες περιπτώσεις) να βρω για να το δοκιμάσουμε ξανά. Οπότε Αντώνη (Μπαλτζόπουλε), επιφυλασσόμεθα…Πάντως το χρώμα είναι όντως εντυπωσιακό.
Αλήθεια, ξέρουμε τι γίνεται με το οξαλικό; Αντιδρά με Fehling-Tollens;
Κατά τη γνώμη μου το HCOOH συνδυάζει ιδιότητες καρβοξυλικού οξέος και αλδεΰδης. Αυτό οφείλεται στο ¨άκρο¨ του μορίου που έχω επισημάνει στο παρακάτω σχήμα, το οποίο προσομοιάζει σε αλδεΰδη. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα Το HCOOH να παρέχει τις τυπικές αντιδράσεις οξείδωσης των αλδεϋδών με αντιδραστήρια Fehling και Tollens.
Αντίθετα το οξαλικό οξύ δεν έχει κάποιο τέτοιο αντίστοιχο τμήμα στο μόριό του, με αποτέλεσμα να μην δίνει (κατα την άποψή μου) τις 2 αυτές αντιδράσεις.
Περιμένω τις δικές σας απόψεις.
Απάντηση από τον/την Βιβή Γεωργίου στις 11 Ιανουάριος 2014 στις 14:03
Θα συμφωνήσω κι εγώ με τον Αντώνη (Χρ), ότι το HCOOH περιέχει ταυτόχρονα και αλδεϋδομάδα και καρβοξυλομάδα, και γι’αυτό οξειδώνεται από το Fehling και το Tollens. Σε ένα μηχανισμό της οξείδωσης που βρήκα, έδειχνε ότι η αλδεϋδομάδα του μετατρεπόταν σε οξύ. Όπως ακριβώς και στις αλδεϋδες.
R-CHO –> RCOOH
Με βάση αυτό το μηχανισμό το HCOOH μετατρέπεται σε HO-CO-OH, δηλ σε ανθρακικό οξύ που διασπάται και δίνει CO2.
Για το HCOOH αναφέρεται πάντως στη βιβλιογραφία ότι αντιδρά και με το Fehling και με το Tollens (όπως και με άλλα ήπια οξειδωτικά).
Για το οξαλικό δε βρήκα στη βιβλιογραφία τίποτα σχετικό.
Το σχολικό βιβλίο δεν αναφέρει πουθενά όμως ότι το HCOOH αντιδρά με το Fehling ή Tollens, που σημαίνει ότι πρέπει να προσέξουμε πολύ να το μάθουν τα παιδιά όπως το βιβλίο. Στην άσκηση της Οργανικής στις επαναληπτικές του 2012, είχε μίγμα HCOOH, CH3COOH και CH3CHO που αντιδρά με Fehling και έπρεπε να θεωρηθεί ότι μόνο η αλδεϋδη αντιδρά.
Βιβή συμφωνώ μαζί σου ότι πρέπει να είμαστε ιδιαίτερα προσεκτικοί με αυτά που θα διδάξουμε στους μαθητές της Γ Λυκείου. Είχαμε κάνει παλιά μια κουβέντα εδώ.
Πάντως αν κάποιος γνωρίζει αυτές τις 2 αντιδράσεις του HCOOH με Fehling και Tollens. Τότε………
ΑΣΚΗΣΗ
Σε 3 δοχεία περιέχονται οι ενώσεις HCOOH, CH3CH=O, CH3COCH3.
Να προσδιορίσετε ποια ένωση περιέχεται σε κάθε δοχείο, αν διαθέτετε μόνο αντιδραστήριο Fehling.
ΑΠΑΝΤΗΣΗ
Παίρνουμε δείγμα από κάθε δοχείο και σε κάθε ένα προσθέτουμε αντιδραστήριο Fehling.
Στο δοχείο που περιέχεται CH3COCH3 δεν θα παρατηρήσουμε καμία μεταβολή.
Στο δοχείο που περιέχεται CH3CH=O θα παρατηρήσουμε (μόνο) την καταβύθιση του κεραμέρυθρου ιζήματος Cu2O.
Στο δοχείο που περιέχεται HCOOH θα παρατηρήσουμε ταυτόχρονα έκλυση αερίου (CO2) και καταβύθιση του κεραμέρυθρου ιζήματος Cu2O.
Απάντηση από τον/την Στέφανος Ντούλας στις 11 Ιανουάριος 2014 στις 17:04
…αυτό είναι το εργαστήριο!!!!!!!!!