by 
Δημοσιεύτηκε από το χρήστη Αντώνης Μπαλτζόπουλος στις 23 Οκτώβριος 2014 στις 16:18 στην ομάδα Χημεία Β΄Λυκείου
Οι παρακάτω ισομερείς αιθέρες 
και
παρουσιάζουν ισομέρεια θέσης ή ισομέρεια ανθρακικής αλυσίδας ;
Επειδή το να μοιράζεσαι πράγματα, είναι καλό για όλους…
Καλή ερώτηση! Πραγματικά είναι απορίας άξιο πως δεν μας είχε απασχολήσει έως τώρα αυτό το θέμα… Είμαι πολύ περίεργος εαν αναφέρεται κάπου στη βιβλιογραφία το συγκεκριμένο θέμα… Ομολογώ πως δεν το έχω δει ΠΟΥΘΕΝΑ! Η προσωπική μου άποψη είναι ότι αφού διακόπτεται η ανθρακική αλυσίδα από τη χαρακτηριστική ομάδα, δεν έχει νόημα να μιλάμε για ισομέρεια θέσης σε τέτοιες ενώσεις, π.χ. αιθέρες, εστέρες, αμίνες… Θεωρώ ότι υπάρχει μόνο ισομέρεια αλυσίδας…
Πραγματικά δεν έχει νόημα να μιλάμε για ισομέρεια θέσης εάν υπάρχει διαφοροποίηση στην ανθρακική αλυσίδα. Θα μπορούσαμε όμως να ισχυριστούμε ότι έχουμε την ίδια ανθρακική αλυσίδα που διαφοροποιείται από την διαφορετική θέση της αιθερομάδας
Πάντως και εγώ δεν βρίσκω κάτι στην βιβλιογραφία .
Κι εμένα πιο πολύ μου κολλάει για ισομέρεια θέσης Χ.Ο. με το σκεπτικό ότι
στην ευθύγραμμη αλυσίδα C-C-C-C μετακινείται η θέση του -Ο- μόνο.
Δε ξέρω… Δύσκολη ερώτηση…
Επειδη σπαει την ανθρακικη αλυσιδα και μοιραζει τους ανθρακες στα αλκυλια (μαλλον) ειναι ανθρακικης αλυσιδας
Καλησπέρα
Φυσικά η γνώμη μου είναι :
η ισομέρεια που εδώ τίθεται μοιάζει ισομέρεια αλυσίδας
σκέφτομαι ότι δεν έχει νόημα η σύγκριση θέσεων σε διαφορετικές αλυσίδες.
Ισομέρεια θέσης θα ήταν π.χ. η ισομέρεια μεταξύ 1-μεθόξυ-προπανίου ( μέθυλοπροπυλαιθέρας) και 2-μεθόξυ προπανίου ( ισοπρόπυλομεθυλαιθέρας )
Καλημέρα συνάδελφοι.
Έστω και λίγο καθυστερημένα Αντώνη, είδα το ερώτημά σου…
Η προσωπική μου άποψη είναι της γραμμής του Δημήτρη (ίσως επειδή είμαστε Φυσικοί:-)).
Η απάντηση πάντως που έδινα παλιότερα, ήταν:
Αφήστε στην άκρη τους αιθέρες, δεν μπαίνουν στο γνωστό καλούπι.
Δεν ξέρω αν ήταν σωστή, αλλά αυτό έλεγα…
Δημήτρη Γκενέ, έθεσες τη συζήτηση στη σωστή της βάση. Πραγματικά, μόνο αν δούμε τους αιθέρες ως αλκοξυ-αλκάνια, δηλ. ως μονουποκατεστημένα αλκάνια, μπορούμε να δώσουμε απάντηση για το είδος της ισομέρειας. Έτσι, ο διαιθυλαιθέρας (αιθοξυ-αιθάνιο) και ο ισοπροπυλομεθυλαιθέρας (2-μεθοξυ-προπάνιο) θα είναι ισομερή αλυσίδας, ενώ ο μεθυλοπροπυλαιθέρας (1-μεθοξυ-προπάνιο) και ο ισοπροπυλομεθυλαιθέρας (2-μεθοξυ-προπάνιο)θα είναι ισομερή θέσης! Θεωρώ την ιδέα σου εξαιρετική…
Το φαινόμενο αυτό δεν ονομάζεται ισομέρεια αλλά μεταμέρεια οπότε δεν νοείται η έννοια σε αυτήν την περίπτωση.
Σταύρο, απ’ότι είδα ψάχνοντας λίγο στο διαδίκτυο, η μεταμέρεια (metamerism) είναι ένα είδος συντακτικής ισομέρειας, όπως η ισομέρεια θέσης, αλυσίδας και ομόλογης σειράς…
Απλά η μεταμέρεια εμφανιζεται σε αιθέρες, εστέρες, αμίνες κτλ., ονομάστηκε και ξεχωρίζει από την ισομέρεια θέσης, αλυσίδας και ομόλογης σειράς οπότε ξεφεύγει από την έννοια της ισομέρειας στη διδακτική ύλη του Λυκείου.
Φυσικά είναι είδος συντακτικής ισομέρειας όπως και τα cis-trans (επίσης εκτός ύλης)
Άρα ένας “ψαγμένος” μαθητής θα πρέπει να αρκεστεί στο να ξεχωρίζει ότι δεν αποτελεί μερος οποιασδήποτε απάντησης σε επίπεδο Λυκείου.
Μεταξύ μας αναγκάστηκα να το ψάξω γιατί όντως με κόλλησε κάποτε ένας με αυτήν την ερώτηση)
Κάτι τέτοιο συμβαίνει π.χ. και στα αλκαδιένια. Με τα λίγα που γνωρίζω δεν μπορούν να υπάρξουν-πάρα πολύ ασταθείς (ή τουλάχιστον να παρασκευαστούν εύκολα) αλκαδιένια με συνεχόμενους τους δύο διπλούς δεσμούς αλλά μετατρέπονται σε αλκίνια. Άρα όταν δίνουμε τα ισομερή C4H6 ή C5H8 στη συγκεκριμένη περίπτωση τα δίνουμε όλα και μέσα σε αυτά και ασταθείς ενώσεις….
Μην ξεχνάμε ότι όσο και να προσπαθείς να βάλεις ένα όριο στο επίπεδο γνώσης για το Λύκειο σίγουρα κάποια κομμάτια θα μείνουν απέξω χωρίς διευκρίνηση. Καλύτερα έτσι…
Σταύρο, νομίζω η cis-trans (γεωμετρική) ισομέρεια δεν είναι είδος συντακτικής ισομέρειας αλλά στερεοισομέρειας (συγκεκριμένα διαστερεομέρειας)
Αυτή η διάκριση της συντακτικής ισομέρειας σε είδη – που την κληρονομήσαμε από το βιβλίο του Σακελλαρίδη, οι παλιότεροι θα το θυμούνται – πάντα μου άφηνε μια περίεργη, στυφή γεύση.
Για πέστε μου αγαπητοί συνάδελφοι πώς θα χαρακτηρίζατε το είδος της συντακτικής ισομέρειας ανάμεσα στη 2-βουτανόλη και στην μέθυλο-1-προπανόλη; Διαφέρουν και στην ανθρακική αλυσίδα και στη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας.
Πώς θα χαρακτηρίζατε το είδος της συντακτικής ισομέρειας ανάμεσα στη βουτανόνη και στη μέθυλοπροπανάλη; Ωχ, τι γίνεται εδώ; Διαφέρουν και στην αλυσίδα, και στη θέση και στην ομόλογη σειρά!! Τη βάψαμε . . .
Κατά τη γνώμη μου, θα έπρεπε να αρχίζουμε με τον ορισμό του φαινομένου της ισομέρειας γενικά, να δίνουμε και ένα παράδειγμα στερεοϊσομέρειας με μοντέλα και χωρίς πολλά-πολλά και μετά τον ορισμό της συντακτικής ισομέρειας. Να εξηγούμε ότι δύο οργανικές ενώσεις μπορεί να έχουν διαφορετική ανθρακική αλυσίδα ή διαφορετική θέση της χρακτηριστικής ομάδας ή να ανήκουν σε διαφορετικές ομόλογες σειρές, ή όλα τα προηγούμενα, χωρίς να διακρίνουμε κατηγορίες συντακτικής ισομέρειας.
(Πάντα δείχνω με μοντέλα στους/στις μαθητές/μαθήτριές μου ένα παράδειγμα στερεχημικής ισομέρειας. Τους αρέσει η εναντιοϊσομέρεια, τους φαίνεται αρκετά περίεργο φαινόμενο)
Αυτά, διορθώστε με αν κάνω λάθος.
Θα συμφωνήσω και εγώ με τον Θοδωρή , η cis-trans (γεωμετρική) ισομέρεια δεν είναι είδος συντακτικής ισομέρειας αλλά στερεοισομέρειας.
Με δεδομένο ότι δεν βρίσκω άλλο λόγο πέρα του διδακτικού για τον χαρακτηρισμό του είδους της συντακτικής ισομέρειας , θεωρώ , ότι ένα ζεύγος ισομερών πρέπει να κατατάσσεται σε ένα και μόνο ένα είδος της.
Μην ξεχνάτε ότι για να συγκρίνουμε δύο ενώσεις ώς προς ένα χαρακτηριστικό θα πρέπει να εξασφαλίσουμε ότι όλοι οι άλλοι παράγοντες είναι κοινοί. έτσι δεν μπορούμε να μιλάμε για ισομέρεια θέσης εάν δεν έχουμε εξασφαλίσει ότι έχουν ίδια ανθρακική αλυσίδα και δεν μπορούμε να μιλάμε για ίδια ανθρακική αλυσίδα εάν δεν έχουμε εξασφαλίσει ότι έχουμε ίδια ομόλογη σειρά .
Καλημέρα συνάδελφοι.
Γράφει παραπάνω ο Δήμος:
“Για πέστε μου αγαπητοί συνάδελφοι πώς θα χαρακτηρίζατε το είδος της συντακτικής ισομέρειας ανάμεσα στη 2-βουτανόλη και στην μέθυλο-1-προπανόλη; Διαφέρουν και στην ανθρακική αλυσίδα και στη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας.”
Γιατί πρέπει να χαρακτηρίσουμε την παραπάνω ισομέρειες και να την εντάξουμε σε κάποια κατηγορία;
Η κατάταξη σε κατηγορίες συνάδελφοι, νομίζω ότι γίνεται για καθαρά διδακτικούς λόγους και λόγους ταξινόμησης. Δείχνει κάτι ουσιαστικό, όσον αφορά την ουσία; Νομίζω όχι.
Έτσι στο παραπάνω ζευγάρι, κρίσιμο στοιχείο, που καθορίζει τις διαφορές των ενώσεων, είναι ότι η πρώτη είναι μια δευτεροταγής αλκοόλη και η δεύτερη πρωτοταγής.
Μα, θα πει κάποιος και η αλυσίδα είναι διαφορετική. Ωραία, τυπικά, παρουσιάζει και ισομέρεια αλυσίδας.
Αλλά “τυπικά” για να μιλήσουμε για ισομέρεια θέσης, υποτίθεται ότι έχουμε την ίδια αλυσίδα και για να μιλήσουμε για ισομέρεια αλυσίδας, θα πρέπει να έχουμε στην ίδια θέση τη χαρακτηριστική ομάδα.
Έτσι “τυπικά” οι δύο ενώσεις δεν εντάσσονται σε κάποια από τις γνωστές κατηγορίες. Ε!!! ας μην τις κατατάξουμε!
Είναι απλά ισομερείς και ας μιλήσουμε επί της ουσίας για ομοιότητες και διαφορές…
Για όσους ενδιαφέρονται για την μεταμέρεια ( που εκτιμώ ότι είναι η απάντηση στο αρχικό ερώτημα ) μπορούν να βρούν εδώ μερικά στοιχεία.
http://www.adichemistry.com/organic/basics/isomerism/structural/str…
Ενώ ένα πολύ καλό βίντεο ( με αγγλικά που μπορεί να καταλάβει εύκολα ο καθένας μας ) είναι αυτό .
Καλημέρα Διονύση , συμφωνώ απολύτως ( το είχα μόλις γράψει ) με την τοποθέτηση σου . Η ουσιαστική διάκριση των αλκοολών είναι βάση της τάξης τους ( μιας που αυτό θα καθορίσει χημικές και φυσικές ιδιότητες ) . Το είδος της ισομέρειας είναι μια διάκριση για διδακτικούς λόγους ( δεν μπορώ να διακρίνω κάποιον άλλο λογο ).
Δυστυχώς η ασκησολαγνεία μας μετέτρεψε ενα διδακτικό εργαλείο σε άσκηση . Η ουσία είναι να βρεθούν τα ισομερή και όχι να αναγνωριστούν τα είδη της.
Γεια σου Αντώνη.
Η αλήθεια είναι ότι το είχες γράψει παραπάνω και συ, αλλά το είδα μόλις πάτησα προσθήκη και έκανα ανανέωση σελίδας….
Επί της ουσίας συμφωνώ με τις τοποθετήσεις των κ. Μάργαρη και Μπαλταζόπουλου.
Δεν πρέπει να διδάσκουμε τα είδη της συντακτικής ισομέρειας σαν κλειστά κουτάκια όπου ένα ζευγάρι ισομερών οργανικών ενώσεων θα πρέπει να ενταχθεί είτε στο ένα είτε στο άλλο είτε στο τρίτο.
Ιδιαίτερα συμφωνώ με την τελευταία πρόταση της τελευταίας τοποθέτησης του κ. Μπαλταζόπουλου.
Όσο για το επιχείρημα ότι η μεν 2-βουτανόλη είναι δευτεροταγής αλκοόλη ενώ η μέθυλο-1-προπανόλη είναι πρωτοταγής αλκοόλη, με συγχωρείτε κ. Μάργαρη, αυτό είναι αλλαγή οπτικής γωνίας. Δεν μιλάμε γι αυτό αλλά για το αν ανήκουν σε κάποιο “κουτάκι” συντακτικής ισομέρειας. Ε, λοιπόν νομίζω πως ανήκουν σε δύο “κουτάκια”.
Συμφωνώ Δήμο.
Απλά, αυτό που ήθελα να τονίσω, ήταν ο μαθητής πρέπει να μπορεί να διακρίνει την πρωτοταγή από τη δευτεροταγή. αφού έτσι θα μπορεί να κατανοεί τη διαφορετική χημική συμπεριφορά τους.
Τα κουτάκια, Δήμο, με αφήνουν εντελώς, μα εντελώς αδιάφορο…
Καλημέρα συνάδελφοι
Έχω μια κάπως διαφορετική αντίληψη για την σημασία της ταξινομικής και της σημασίας της στη διαμόρφωση του πλέγματος των όρων μιας θεωρίας. ( με κάποιους συναδέλφους γιατί με άλλων τις απόψεις φαίνεται να μην έχω και μεγάλες διαφορές )
Η διαφορά ανάμεσα σε ένα ποντικό και μια φασολιά δεν είναι ότι ο ποντικός είναι τρωκτικό και η φασολιά δικοτυλήδονο ( αυτή η κατάταξη δεν αποδίδει την σύγκριση των περιγραφών τους ) Αυτό που αποδίδει την σύγκριση των θεωρητικών περιγραφών τους είναι ότι το πρώτο ανήκει στο βασίλειο των ζώων και το άλλο των φυτών
Έτσι για παράδειγμα αν μου δώσουν τον τύπο C4H10O για να βρω τα ισομερή
τα ερωτήματα έχουν όλα μια σειρά και ασφαλώς αντιστοιχούν σε μια διάκριση εντός κάθε επιπέδου:
1 Θέλουμε αλκοόλες ή αιθέρες γιατί ασφαλώς οι ιδιότητες τους μπορούν να περιγραφούν και να διακριθούν πρωτίστως ως προς αυτές τις χαρακτηριστικές ομάδες Η τάξη έχει νόημα ως διάκριση των αλκοολών αλλά δεν έχει νόημα για την διάκριση των αιθέρων
2 Θα γράψουμε τις πιθανές ΚΥΡΙΕΣ ανθρακικές αλυσίδες για κάθε μια από αυτές τις ομόλογες σειρές αλλά δεν βλέπω πως θα μπορούσαμε να έχουμε μια κύρια ανθρακική αλυσίδα που να γράφεται και για τούτη και για την άλλη ομόλογη σειρά. Και τι νόημα θα είχε να μιλάω για αρίθμηση των ατόμων C και για ίδια θέση σε δυο διαφορετικές αλυσίδες; Μπορούμε να συγκρίνουμε τις θέσεις της ΚΥΡΙΑΣ ανθρακικής αλυσίδας της (2)βουτανόλης και του 2 μεθόξυ προπανίου ( ισο-προπυλο-μεθυλ-αιθέρας ); Ασφαλώς όχι.
3 . Για κάθε αλυσίδα υπάρχουν διαφορετικές θέσεις της ομάδας για τις οποία έχουν ήδη καθοριστεί οι αλυσίδες αλλά όχι θέσεις της άλλης ομάδας για την οποία έχουμε μια άλλη αλυσίδα ή άλλες αλυσίδες .
Καταλαβαίνω ότι το θέμα
γιατί :
η ισομέρεια μεταξύ αιθοξυ-αιθανίου(δι-αιθυλ-αιθέρας ) και (1)μεθοξυ-προπάνιου (μεθυλοπρόπυλαιθέρα) είναι αλυσίδας
ενώ
η ισομέρεια μεταξύ (2)μεθοξυ-προπάνιου (ισοπρόπυλο-μεθυλ-αιθέρα) και (1)μεθοξυ-προπάνιου (μεθυλοπρόπυλαιθέρα) είναι θέσης
μάλλον στην σημερινή εκπαιδευτική πραγματικότητα είναι αν”θ”υπολεπτομέρεια όπως και γιατί το “τ” έγινε “θ” …
και για το λόγο αυτό δεν θα επανέλθω επί του θέματος
παρά το γεγονός πως για εμάς δεν θα έπρεπε αυτά να είναι ανθυπολεπτομέρειες.