by 
Δημοσιεύτηκε από το χρήστη Δημητρης Παπαγεωργιου στις 11 Ιούλιος 2012 στις 16:54 στην ομάδα Χημεία Γ΄Λυκείου
Συναδελφοι, δεν ξερω αν το εχετε αναφερει στο παρελθον, αλλά για εμένα η απορία υπάρχει ακόμη. Δεν εχω βρει ξεκάθαρη απάντηση..
Το γαλακτικό οξύ (2-υδρόξυ-προπανικό οξύ) δινει την αλογονοφορμική αντίδραση?
Εγω θα έλεγα ναι, αφου αν το δουμε ως αλκοόλη έχει την χαρακτηριστική δομή.
Κι αν ναι το τελικό προιον θα είναι το οξαλικό νάτριο? (λόγω NaOH)
… η υπεραπλοποίηση ( και η γενίκευση ) του κανόνα ότι μια οργανική ένωση έχει τις ιδιότητες όλων των οργανικών ομάδων που περιέχει με τρομάζει …
Όλων των ιδιοτήτων των ομάδων ? … στο uni θυμάμαι να εισάγουμε έννοιες όπως η στερεοχημική παρεμπόδιση κτλ κτλ ….
Φοβάμαι να γενικεύσω ( ειδικά στην αλοφορμική που είναι μια πιο σύνθετη αντίδραση ) τον κανόνα της Λυκειακή Χημείας … ( και δεν απαντούν στα τηλέφωνα στο ΑΠΘ )
Δεν έχω κάποιο επιστημονικό επιχείρημα , αλλά είμαι λιγο επιφυλακτικός …
Δεν εχω διαθεση να απλοποιησω για να καταλήξω σε λανθασμενα συμπερασματα.
Από την άλλη, ορθώς, στα σχολικα βιβλια συχνά δεν παρουσιαζονται σε ολες τις λεπτομερειες οι θεωριες.
Το ερώτημα αν το γαλακτικό οξύ δινει την αλοφορμική αντίδραση το άκουσα από μαθητή μου (σε άσκηση με “διακρισεις”) και εκεινη την στιγμή απέφυγα να δώσω συγκεκριμενη απάντηση. Αν καποιος μπορεί να το τσεκάρει, είτε θεωρητικά είτε εργαστηριακά, ας μας βοηθησει..
…. ας θέσουμε ανάλογα ερωτήματα για την 3 βουτεν 2 όλη
Αποχρωματίζει διαλυμα Br2/CCl4 ? …. αβίαστα απαντώ ναι
Εκλύεται αέριο κατά την επίδραση Νατρίου ? …. μάλλον χωρίς πρόβλημα ξανά απαντώ ναι
Δίνει την αλογονοφορμική ? …. χμ δεν ξέρω . Η αλογονονοφορμική είναι μια αντίδραση που αλλάξει την ανθρακική αλυσίδα της οργανικής ένωσης , κάτι που είναι πολύ πιο σύνθετο από μια προσθήκη ή από μια υποκατάσταση όξινου υδρογόνου.
Αρκεί άραγε το ένα σκέλος της ανθρακικής αλυσίδας να είναι το CH3 ή πρέπει και το άλλο σκέλος να είναι απαλλαγμένο από ομάδες , ακόρεστους δεσμούς κτλ ? ( δεν μπαίνω σε λεπτομέρειες … εννοείται 2ο ταγης , αιθανόλη κτλ )
Εχει σημασία πόσο κοντά είναι αυτά τα χαρακτηριστικά ? …
Εχει σημασία πόσα είναι αυτα τα χαρακτηριστικά ?
Εχει σημασία ποιά είναι αυτά τα χαρακτηριστικά ?
Δεν γνωρίζω … και σίγουρα είμαι πολύ επιφυλακτικός. Η βιβλιογραφία που έχω δεν κάνει καμία αναφορά για την αλογονορφορμική στα υδρόξυ οξέα ( και δεν αναφέρει καν τις ακόρεστες αλκοόλες !!!! )
Ξαναγράφω ότι δεν έχω κάνενα επιστημονικό επιχείρημα … πέραν της μίας κάποιας διαίσθησης ( που και αυτή απλά μου λέει να μην απαντήσω … λολ …)
Εκτιμώ και εγω ότι η αποριά μπορεί να λυθεί μονο σε εργαστήριο ….
ΥΓ … η εκφρασή “απλοποίηση” – προφανώς – δεν πήγαινε στην τοποθέτηση σου Δημήτρη.
Δοκιμασα μηπως βρω καποια απαντηση στο ιντερνετ αλλά εις ματην..
Απλώς ψάρεψα το εξής, για μια επισης πολυπλοκης δομης οργ. ενωση η οποια δινει ιωδοφορμικη, το C6H5COCOCH3
The products of the iodoform reaction are CHI3 and C6H5COCOO–
εδω (στην σελ 112):
http://www.scribd.com/doc/57691377/8/Chapter-7Carbonyl-compounds#pa…
(ΥΓ. no problem Αντωνη )
Σύμφωνα με τη βιβλιογραφία το γαλακτικό οξύ δίνει θετική αντίδραση ιωδοφορμίου (Rudiments of Chemistry, M. Majumdar, p. 652).
Επίσης και η 3-βουτεν-2-όλη ή η βουτανοδιόνη (διακετύλιο) δίνουν ίζημα ιωδοφορμίου. Μάλιστα η αλογοφορμική χρησιμοποιείται στις συνθέσεις ακόρεστων οξέων γιατί τα υποαλογονούχα ιόντα δεν προσβάλλουν διπλούς δεσμούς C-C (Organic Chemistry, Morrison & Boyd).
Το προϊόν που παίρνουμε από το γαλακτικό οξύ πρεπει να είναι το οξαλικό νάτριο.
Τέτοιες αντιδράσεις φυσικά ξεφεύγουν από τις απλές οργανικές αντιδράσεις που αναφέρονται στο σχολικό βιβλίο και πιστεύω (και ελπίζω) ότι δε θα ζητηθούν σε θέματα πανελληνίων εξετάσεων.
…. ευχαριστούμε Βιβή.
Μια ερώτηση μου που προκύπτει από την απάντηση σου. Τι ακριβώς εννοείς με την έκφραση “υποαλογονούχα ιόντα” ?
Δείτε και αυτό έχει ενδιαφέρον
Συγγνώμη, εννοούσα τα υποαλογονώδη ιόντα. Το οξειδωτικό σώμα στην αλογονοφορμική είναι το ιόν XO– που σχηματίζεται από το αλογόνο Χ2 σε αλκαλικό περιβάλλον, κάτι που δεν αναφέρεται στο μηχανισμό της αντίδρασης στο σχολικό βιβλίο.
Ευχαριστούμε πολύ για την απάντηση. Επιτέλους το γαλακτικό οξύ βρήκε το ίζημα του ! !
Εγραψα αυτην την αντιδραση του γαλακτικου οξεος με Ι2/ΝαΟΗ μπορει να μου το παρουν σωστο ???
γιατι ο καθηγητης μας ειπε οτι μπορει να μην το δεχθουν
Joan, απο ανάρτηση συναδέλφου πριν λίγα λεπτά φαίνεται οτι και η επιτροπή θα αποδέχεται ως σωστή και την ιωδοφορμική αντίδραση!