by 
Δημοσιεύτηκε από το χρήστη Αντώνης Χρονάκης στις 7 Νοέμβριος 2013 στις 12:53 στην ομάδα Χημεία Γ΄Λυκείου
Για την ανίχνευση ακόρεστου δεσμού χρησιμοποιούμε διάλυμα Br2 σε CCl4.
Όταν κάνω το πείραμα C2H2 με διάλυμα Ι2 παρατηρώ πάλι αποχρωματισμό.
Οπότε γιατί δεν χρησιμοποιούμε (δεν αναφέρουμε) για την ανίχνευση ακόρεστου δεσμού το σχετικά ακίνδυνο διάλυμα Ι2 από το πολύ πιο επικίνδυνο διάλυμα Br2 σε CCl4;
Είχαμε κάνει παλιά μια κουβέντα εδώ.
Όμως όταν έκανα την αντίδραση του αιθινίου με διάλυμα ιωδίου αυτή πραγματοποιήθηκε πολύ εύκολα.
Εκτός και αν ο αποχρωματισμός οφείλεται κάπου αλλού;
Ισχύει η θέση που έχω διατυπώσει και στην εκεί κουβέντα …
( και μόνο που δεν αντιδρά με τα περισσότερα αλκένια είναι αρκετό για να μην χρησιμοποιείται για τον έλεγχο ακορεστότητας )
Ένας λόγος σημαντικός είναι ότι το ιώδιο, επειδή εξαχνώνεται (είναι ως γνωστό στερεό) είναι πολύ ερεθιστικό για τα μάτια και το αναπνευστικό σύστημα. Μάλιστα σε περσινό πείραμα με την ιωδοφοριμική (στο ΕΚΦΕ Καλλίπολης) υπήρξαν αντιδράσεις για τη χρήση του από τους καθηγητές (άντε να το κάνουμε στους μαθητές). Δε νομίζω ότι είναι λιγότερο επικίνδυνο από το βρώμιο.
Γιώργο στο πείραμα που πραγματοποίησα, χρησιμοποίησα βάμμα ιωδίου από το φαρμακείο (το γνωστό αντισηπτικό). Το οποίο στην πραγματικότητα είναι ένα μίγμα υδατικού διαλύματος ιωδιούχου καλίου, ιωδίου και αιθυλικής αλκοόλης.
[ KI(aq) + I2 + CH3CH2OH = βάμμα ιωδίου].
Το οποίο είναι ένα σχετικά πολύ αβλαβές αντιδραστήριο σε σχέση με τα υπόλοιπα που χρησιμοποιούμε καθημερινά στα σχολικά εργαστήρια.
Όσο για το βρώμιο δεν καταλαβαίνω γιατί αναφέρεις ότι είναι λιγότερο επικίνδυνο από το ιώδιο. Από όσο θυμάμαι οι ατμοί του βρωμίου, προκαλούν στείρωση στους άνδρες.
Από ότι ξέρω το τετροξείδιο του αζώτου (νομίζω και όχι το διοξείδιο του αζώτου) προκαλεί στείρωση και πρέπει να αποφεύγεται η μοριακή τους ισορροπία έστω και σα πείραμα επίδειξης. Για το βρώμιο δεν το ξέρω, Για να το αναφέρεις θα έχεις δίκιο. Βέβαια παραμένει το ερώτημά σου για τη “δυσκολία” της προθήκης του ιωδίου (που και αυτό δεν το γνωρίζω, αφού και όσα συγγράμματα ξένα έχω διαβάσει δεν αναφέρουν κάτι).
Θεωρητικά μπορεί να χρησιμοποιηθεί τόσο διάλυμα βρωμίου όσο και διάλυμα ιωδίου για την ανίχνευση ακόρεστου δεσμού. Στη χημεία τροφίμων πχ. υπάρχει ο όρος «αριθμός ιωδίου» για τα ακόρεστα λιπαρά οξέα, ενώ για τη βενζίνη υπάρχει ο όρος «αριθμός βρωμίου». Μόνο που δε χρησιμοποιούνται διαλύματα στοιχειακού ιωδιου ή βρωμίου για τις αντιδράσεις.
Από τη βιβλιογραφία προκύπτει ότι τα αλκένια αντιδρούν πιο αργά με το ιώδιο από ό,τι με το βρώμιο και ίσως επιλέγεται το δεύτερο για την ανίχνευση του διπλού δεσμού σε θερμοκρασία δωματίου, που είναι η πιο επιθυμητή για μια αντίδραση στο εργαστήριο.
Ένας άλλος παράγοντας που θα μπορούσε να επηρεάσει την επιλογή είναι η διαλυτότητα της προς εξέταση ουσίας, για να επιτευχθεί μεγαλύτερη ταχύτητα. Αν διαλύεται σε νερό/αιθανόλη μπορεί να χρησιμοποιηθεί το Lugol ή το βάμμα ιωδίου, αν διαλύεται ευκολότερα σε τετραχλωράνθρακα, μπορεί να χρησιμοποιηθεί διάλυμα βρωμίου στον ίδιο διαλύτη.
Σχετικά με την τοξικότητα και τα δύο είναι τοξικά για τον άνθρωπο, όταν τα αναπνέει. Σε διαλυμένη μορφή δεν κινδυνεύει από εισπνοή. Τα προϊόντα διαλογονίδια που προκύπτουν είναι επίσης τοξικά και καλό είναι να μην έρχονται σε επαφή με το δέρμα. Περισσότερα για την τοξικότητα βρήκα εδώ και εδώ.
Η όλη συζήτηση ξεκίνησε διότι η 1η υποχρεωτική εργαστηριακή άσκηση στη χημεία Β Γενικής Παιδείας είναι η «παρασκευή και ανίχνευση αλδεϋδών». Στο σημείο αυτό της ύλης φτάνουμε μετά το μέσο της σχολικής χρονιάς.
Οπότε στην προσπάθειά μου να μπουν τα παιδιά στο εργαστήριο πιο νωρίς, πραγματοποίησα το συγκεκριμένο πείραμα.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
C2H2 + 2I2 → C2H2I4
Αν έχετε άλλες προτάσεις για πειράματα πριν το 1ο υποχρεωτικό είναι καλοδεχούμενες.