by 
Δημοσιεύτηκε από το χρήστη Αντώνης Χρονάκης στις 5 Απρίλιος 2014 στις 18:50 στην ομάδα Χημεία Γ΄Λυκείου
Η αφυδάτωση της 1 βουτανόλης (με H2SO4 στους 170 0C) σύμφωνα με αυτά που ξέρω παράγει 1 βουτένιο. Δείτε όμως σας παρακαλώ αυτό.
Εδώ εμφανίζεται η αφυδάτωση της 1 βουτανόλης να παράγει 2 βουτένιο. Επειδή σχηματίζεται σταθερότερο ενδιαμέσο καρβοκατιόν έχουμε μετάθεση Η από το C2 στον C1. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα να παράγεται 2 βουτένιο και όχι 1 βουτένιο. Λέτε τόσα χρόνια να λέω (και να πιστεύω) κάτι που δεν ισχύει;
Για ψάξτε το σας παρακαλώ.
Δίνει και ποσοστά στην παραπάνω αντίδραση. Παράγεται 70% 2 βουτένιο και 30% 1 βουτένιο
Αντώνη, καλημέρα. Από αυτά που ξέρω: η αφυδάτωση των αλκοολών γίνεται πάντα σε όξινο περιβάλλον, ο μηχανισμός που ακολουθείται είναι πάντα ο Ε1, δηλ. μέσω καρβοκατιόντος, και επομένως έχουμε πάντα επαναδιευθέτηση με μετακίνηση υδρογόνου ή αλκυλίου στο γειτονικό άτομο άνθρακα. (Γι’αυτό και προτιμάται στην πράξη η παρασκευή ορισμένων αλκενίων από αλκυλαλογονίδια μέσω μηχανισμού Ε2 και όχι από αλκοόλες.)
Το κύριο προϊόν της αφυδάτωσης της 1-βουτανόλης είναι πράγματι το 2-βουτένιο, όπως και πχ. της 2,2-διμέθυλο-2-βουτανόλης το 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο. Όμως στο επίπεδο της Γ’ Λυκείου όλα αυτά δε διδάσκονται, αφού δε διδάσκονται οι μηχανισμοί των οργανικών αντιδράσεων. Οπότε γράφουμε τα προϊόντα που προκύπτουν θεωρητικά στις αντιδράσεις με μόνους κανόνες πρόβλεψης τους κανόνες των Markovnikov @ Saytzeff. Κι έτσι προϊόν αφυδάτωσης των παραπάνω αλκοολών -σε πιθανό θέμα στο σχολείο- θα είναι αυτό που πρακτικά εμφανίζεται σε μικρό ή ελάχιστο ποσοστό.
Βρήκα με τη βοήθεια ενός φίλου το κείμενο που επιβεβαιώνει τη συγκεκριμένη αφυδάτωση. Επισυνάπτω το εξής:
ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ
(Schaum’s Outline of ORGANIC CHEMISTRY)
Ηerbert Meislich
Professor of Chemistry, City College of CUNY
Ηoward Nechamkin
Chairman, Department of Chemistry, Trenton State College
Jacob Sharefkin
Professor of Chemistry, Brooklyn College of CUNY
Μετάφραση: Αναστάσιος Βάρβογλης
Καθηγητής Οργανικής Χημείας, Πανεπιστήμιο Θεσσαλονίκης
Συνημμένα:
Βιβή στο αρχείο που επισυνάπτω, φαίνεται εκτός από τη μετατόπιση υδριδίου (-Η:) που αναφέραμε αρχικά και η μετατόπιση ολόκληρου μεθυλίου για να σχηματιστεί σταθερότερο 3οταγές καρβοκατιόν, όπως μας είπες παραπάνω.