Μη συμμετρικό αλκίνιο και αντίδραση με μεταλλικό Κάλιο

Καλησπέρα Τόνια και πολλά-πολλά μπράβο για τίς ιδέες σου. Γράφω μια άλλη εκφώνηση, γιατί πιστεύω αρχικά ότι το παραγόμενο HCl δεσμεύεται όλο από το υπάρχον αλκίνιο. Τότε το  HCl τελικά δεν παράγεται.
ΑΣΚΗΣΗ: Σε 10g υγρού ισομοριακού μείγματος , που αποτελείται από μία (άκυκλη) κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη Α και ένα (άκυκλο) αλκίνιο Β, προσθέτουμε 0,21 mol SOCl2. Τελικά ελευθερώνεται 0,1 mol ανόργανου αερίου.  
Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων, που πραγματοποιήθηκαν, με τη χρήση του γενικού μοριακού τύπου για τις ενώσεις των Α και Β.
Να γράψετε τους (συνεπτυγμένους) συντακτικούς τύπους των Α και Β, αν γνωρίζετε ότι η προσθήκη της ένωσης Β σε υδατικό διάλυμα Hg/ H2SO4 έχει ως αποτέλεσμα την παραγωγή δύο ενώσεων, οι μάζες των οποίων είναι περίπου ίσες μεταξύ τους.
Δίνονται: Ar(H)=1, Ar(C)=12, Ar(O)=16.
Ενδεικτική λύση:   
  (n/mol)        CνH2ν+1OH   +  SOCl2 → CνH2ν+1Cl   + SO2 + HCl
αντ./παρ.          x                        x             x                       x          x
(n/mol)        CμH2μ-2    +  HCl → CμH2μ-1Cl    
αντ./παρ.           x                 x             x             
To αέριο που ελευθερώθηκε είναι το SO2, συνεπώς   x=0,1.
Mr(A) =14ν+18=> (m/n)= [(14ν+18)g/1mol]=>m(A)= 0,1(14ν+18)g   
Mr(B) =14μ -2=> (m/n)= [(14μ -2)g/1mol]=>m(A)= 0,1(14μ -2)g   
m(μείγματος)= m(A) + m(B) =>10=0,1(14ν+18)+ 0,1(14μ -2)=> ν+ μ=6.
Για να παραχθούν δύο ισομερείς κετόνες περίπου με αναλογία μαζών 1:1, πρέπει οι άνθρακες του τριπλού δεσμού να ενώνονται με διαφορετικά αλκύλια, αφού στα ίδια συντακτικά αλκύλια παράγεται μοναδικό προϊόν. Επειδή μ<6 έχουμε μοναδική λύση: μ=5 και ν=1.
Συνεπώς  Α: CH3OH και Β: CH₃–C≡C–CH₂–CH₃.

Τόνια καλημέρα! Επαναλαμβάνω ότι η/ο συγγραφέας έχει ΠΑΝΤΑ τον πρώτο λόγο.
Έρχομαι σε πολύ δύσκολη θέση όταν δημόσια πρέπει να γράψω, ότι σε κάτι δεν συμφωνώ. Πολλές φορές αντιπροτείνω την ίδια άσκηση ως νέα και πάντα γράφω την ενδεικτική λύση, που κατά την γνώμη μου βαθμολογείται με άριστα. Αυτό διευκολύνει, σε ένα πιθανό διαγώνισμα, τον βαθμολογητή. Δίνω έτσι την δυνατότητα και στην/στον συγγραφέα να συγκρίνει τις δύο λύσεις. Όταν π.χ η προτεινόμενη άσκησή σου αξιολογείται με 12 μονάδες, αυτές επιμερίζονται, στις απαραίτητες αντιδράσεις και στους απαραίτητους υπολογισμούς. Όταν εσύ παρουσιάζεις στην λύση διερεύνηση και αντίδραση που δεν χρειάζεται , πως θα γίνει η επι μέρους βαθμολόγηση; (Η αλκοόλη που είναι 0,1 mol με περίσσεια Κ ελευθερώνει 0,05 mol H2. Συνεπώς δεν εξετάζω τι είναι το αλκίνιο,  γιατί ήδη γνωρίζω ότι δεν έχει όξινο υδρογόνο.
 Όταν εσύ γράφεις :
CνΗ2ν+1ΟΗ + SOCl2 → CνΗ2ν+1Cl + SO2 + HCl
a mol                       a mol     a mol
χωρίς να αναφέρεις αν τα mol του καθένα είναι τα αρχικά; Είναι τα τελικά; Είναι παραγόμενα;… Και εγώ γράφω :
 (n/mol)        CνH2ν+1OH   +  SOCl2 → CνH2ν+1Cl   + SO2 + HCl
αντ./παρ.          x                     x              x                x          x  
Πρέπει να αξιολογηθούμε με τον ίδιο βαθμό;
Ο βαθμολογητής που βλέπει :
Ισχύει :2a mol = 0,2 mol
a =0,1 mol
Πρέπει να το θεωρήσει σωστό;;; (από την πρώτη ισότητα μετα από απλοποίηση προκύπτει : 2a=0,2=>a=0,1!!!)
Αν αυτό το έγραφες μόνο εσύ ΔΕΝ θα έλεγα τίποτε. Υπάρχουν όμως πολλοί-πολλοί, που ίσως αγνοούν το σύμβολο της ισότητας ή δεν αντιλαμβάνονται την έννοια  της αντικατάστασης ή…( a=0,1mol ΔΗΛΩΝΕΙ στην λύση ότι η ποσότητα είναι ίση με           0,2 mol∙mol!!! H ποσότητα ουσίας ή κατ’ εμέ η ποσότητα μάζας είναι θεμελιώδες μέγεθος στο S.I με αντίστοιχη μονάδα το mol και ΟΧΙ το mol∙mol )

Η κάθε εκφώνηση πρέπει να <μυρίζει> χημεία. Δηλαδή να σε παραπέμπει σε πειράματα που γίνονται και δεν είναι ΧΑΡΤΟΧΗΜΕΙΑ.
Η έκφραση< Εάν εκθέσουμε την ποσότητα της αλκοόλης που περιέχεται στο μείγμα σε περίσσεια SOCl2 παράγονται 0,2 mol….> με την έκφραση< Εάν εκθέταμε όλη την ποσότητα της αλκοόλης που περιέχεται στο μείγμα σε περίσσεια SOCl2 θα παράγονται 0,2 mol….> ΔΕΝ είναι ισοδύναμη!

Στην πρώτη δηλώνουμε ότι το πείραμα έγινε. Αυτό σημαίνει ότι όλη η αλκοόλη χρησιμοποιήθηκε, κάτι που έχει ως αποτέλεσμα στη συνέχεια να μην υπάρχει!
Θα μπορούσε να ήταν: Όταν σε ποσότητα αλκοόλης, ίση με αυτή που περιέχεται στο μείγμα προσθέσουμε 0,27 mol SOCl2…….
Χημική παρατήρηση: 
Η  ενυδάτωση αλκινίου γίνεται παρουσία καταλυτών.
<Η   ενυδάτωση του αλκινίου παρουσία καταλυτών, έχει ως αποτέλεσμα την παραγωγή δύο ενώσεων , οι οποίες έχουν περίπου ίση μάζα> από μόνη της σου δηλώνει ότι το αλκίνιο δεν έχει όξινο υδρογόνο!
 

Τόνια σε χαιρετώ και πάλι. Πως αντιμετωπίζω την ενυδάτωση αλκινίου.
Κάθε συμμετρικό αλκίνιο δίνει μοναδικό προϊόν.
Για το μη συμμετρικό αλκίνιο έχουμε δύο περιπτώσεις.
Ι. Τα δύο άτομα C του τριπλού δεσμού να ενώνονται το ένα με Η και το άλλο με C (1-αλκίνιο). Τότε έχουμε κύριο και δευτερεύον προϊόν.( περίπου 85% – 15%)
ΙΙ. Τα δύο άτομα C του τριπλού δεσμού να ενώνονται με διαφορετικά αλκύλια. Τότε έχουμε δύο προϊόντα με σχεδόν ίδια ποσοστά, όχι όμως ίσα. Την απάντηση ΔΕΝ τη δίνει , όπως διατυπώνεται στο σχολικό βιβλίο ο κανόνας του Markovnikov. Στο πανεπιστήμιο γνωρίζουμε ότι παίζουν ρόλο τα αλκύλια. Π.χ η προσθήκη HCl στο 2-πεντένιο έχει ως αποτέλεσμα την παραγωγή δύο προϊόντων (2-χλωροπεντάνιο και 3-χλωροπεντάνιο) περίπου με το ίδιο ποσοστό, όχι όμως με 50% – 50%.