Υδρόλυση εστέρα σε συνδυασμό με ιοντική ισορροπία

Ποσότητα εστέρα Α ίση με n=0,2 mol έχει μάζα ίση με m=23,2 gr. Ο εστέρας αυτός με την επίδραση νερού στις κατάλληλες συνθήκες υδρολύεται στο κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ Β και κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη Γ . Ποσότητα του οξέος  B ίσης με m’=6 gr όταν διαλυθεί σε νερό όγκου V=1 L προκύπτει διάλυμα  Δ το οποίο έχει pH=3 . Να προσδιορίσετε τους πιθανούς συντακτικούς τύπους του εστέρα Α.

Δίνεται η Κa=10^-5 για το οξύ Γ

Λύση

Για τον εστέρα έχουμε : Μ.Τ-> CνΗ_2νΟ₂

Άρα η μοριακή του μάζα δίνεται απο την σχέση Mr=14ν+32 (1)

Ισχύει m=n₁/Mr=> Mr=23,2/0,2=116

Άρα από την σχέση (1) προκύπτει

116=14ν+32

14ν=116-32

14ν=84

ν=6 άρα

Ο εστέρας με την  υδρόλυση ”σπάει” στο οξύ Β και στην αλκοόλη Γ .

C₆H₁₂O₂   +  H₂O    —–>    C_κH_2κO₂+ CψΗ_2ψ+2Ο

Ισχύει ότι κ+ψ=6

Για την συγκέντρωση του οξέος Β στο διάλυμα Δ ισχύει C=n’/V ή n’=1V δηλαδή  n’=V

Για την ιοντική ισορροπία στο δ/μα ισχύει

C_κH_2κO₂+ H₂O —–> CκH_2κ-1O₂+ H₃O⁺

Ι.Ι  C-x                                x                x

Θεωρούμε C-x περίπου ίσου με C  επίσης  [ H₃O⁺]=10^-3 M=x

Για την σταθερά ιοντισμού ισχύει

Κa=[CκH_2κ-1O₂] [ H₃O⁺] /[C_κH_2κO₂  ]

Κa=x²/C

10^-5 =10^-6/C

C=0,1 M

άρα n’=0,1 mol

άρα για το οξύ ισχύει

Μr’ =m’/n’=6/0,1=60

Άρα 14κ+32=60

14κ=28

κ=2

Άρα Β: CH₃COOH

Επομένως η αλκοόλη Γ έχει 4 άνθρακες. Η αλκοόλη μπορεί να έιναι είτε πρωτοταγής είτε δευτεροταγής είτε τριτοταγης και επίσης είτε να έχει ευθεία αλυσίδα είτε διακλαδώσεις. Συγκεκριμένα οι πιθανοί Σ.Τ της αλκοόλης Γ καθώς και του εστέρα Α φαίνονται παρακάτω