by 
Στις επαναληπτικές πανελλαδικές παλαιού 2016 έχει την αντίδραση
1,4-πενταδιένιο + Η2Ο.
Εγώ θα έδινα ως προιόν την 2,4-πεντανοδιόλη, αλλά δύο φροντιστήρια δίνουν ως προιόν 4-πεντεν-2-όλη.
Ποια είναι η άποψή σας;
Επειδή το να μοιράζεσαι πράγματα, είναι καλό για όλους…
Στις επαναληπτικές πανελλαδικές παλαιού 2016 έχει την αντίδραση
1,4-πενταδιένιο + Η2Ο.
Εγώ θα έδινα ως προιόν την 2,4-πεντανοδιόλη, αλλά δύο φροντιστήρια δίνουν ως προιόν 4-πεντεν-2-όλη.
Ποια είναι η άποψή σας;
Καλησπέρα Θοδωρή.
Επιτέλους να γράψουμε και κάτι στο φόρουμ της Χημείας
Καλησπέρα Θοδωρή!
Και γω το ίδιο θα απαντούσα.
Άλλωστε κοίτα μία λύση που βρήκα, στην μεν πρώτη, έχουμε "λίγο" νερό και στην δεύτερη πλημύρα!!!!
Ποια η λογική; Ας μας διαφωτίσει κανένας χημικός!!!
Συμφωνώ με τους προλαλήσαντες, έτσι όπως είναι δοσμένο το θέμα, η απάντηση είναι 2,4-πεντανοδιόλη.
1. Προκύπτει η 2,4 πεντανοδιόλη, επιδρώντας με 2Η2Ο.
2. Βασίλη το σωστό είναι το 3-ύδροξυ- προπανικό οξύ, λόγω αντι-Μarkovnikov προσθήκης που προκαλεί το – CN.
Παύλο καλημέρα!
Λες " 2. Βασίλη το σωστό είναι το 3-ύδροξυ- προπανικό οξύ, λόγω αντι-Μarkovnikov προσθήκης που προκαλεί το – CN. "
Συμφωνώ αλλά η ερώτηση απευθύνεται σε μαθητή Γ λυκείου, οπότε …. τι θα απαντήση ο μαθητής;
Άλλωστε 2,4 πεντανοδιόλη θα πάρουμε; δεν θα έχουμε μετατοπίσεις των δεσμών στο κέντρο; αλλά για μαθητές μιλάμε πάντα.
Υ.Γ. Η παραπάνω λύση δεν είναι δική μου, βρίσκεται εδώ.
Οχι Βασιλη δεν εχουμε μετατοπισεις δεσμων στο κεντρο γιατι δεν εχουμε συζυγες διενιο.
Η λυση του φροντιστηριου που αναφερεις δεν ευσταθει, ουτε και για την 2,4 πεντανοδιολη.
Καλησπέρα. Παύλο το ότι το -CN προκαλεί αντι-Μαρκόβνικοφ προσθήκη το έχεις δει στη βιβλιογραφία ή το υποθέτεις; Αυτό που σκέφτομαι είναι ότι, ναι μεν το κυάνιο αποσταθεροποιεί το ενδιάμεσο καρβοκατιόν στο μεσαίο άνθρακα λόγω -Ι επαγωγικού φαινομένου, όμως ταυτόχρονα το γειτονικό μεθύλιο που σχηματίζεται το σταθεροποιεί, λόγω ισχυρού υπερσυζυγιακού φαινομένου. Απ'ότι ξέρω γενικά, το δεύτερο παίζει σημαντικότερο ρόλο από το πρώτο. Τι λες;
Θοδωρή ο 3oς C είναι ο πιο ηλεκτρονιόφιλος .
Το καρβανιόν στον 2οC που δημιουργείται, σταθεροποιείται λόγω της συζυγίας με το CN (μεσομέρεια) αλλα και λογω ιχυρου
(-Ι ) επαγωγικού οπότε είναι το σταθερότερο ενδιαάμεσο που μπορείνα δημιουργηθεί
Παύλο, σε βλέπω έτοιμο να διδάξεις στο πρώτο έτοΣ! !
Σωστά, είναι αντίδραση προσθήκης anti-Mark, εξάλλου επιπροσθέτως, αναφέρω μια ανάλογη πολύ γνωστή χημική αντίδραση της κυανοαιθυλίωσης που είναι προσθήκη αιθανόλης στο ακρυλονιτρίλιο και παράγεται το 3-αιθοξυ προπανονιτρίλιο (προσθήκη τύπου Michael) για όσους γνωρίζουν…
Παύλο καλησπέρα!
Λες ότι θα πάρουμε το " 3-ύδροξυ- προπανικό οξύ " και δεν έχω κανέναν απολύτως λόγω να σε αμφισβητήσω.
Και στις δύο αυτές ασκήσεις οι οποίες τέθηκαν σε πανελλήνιες απευθύνονται σε μαθητές Γ λυκείου που -προφανώς δεν είναι Μπασδάρας- και λέμε τι θα απαντήσουν με βάσει τα όσα έχουν διδαχθεί οι μαθητές.
Άρα πιστεύω ότι θα πρέπει να πούμε ότι η σωστές απαντήσεις είναι 2,4 πεντανοδιολη και 2-ύδροξυ- προπανικό οξύ.
Για το άλλο τώρα προφανώς και δεν μπέρδεψα τα συζυγή αλκαδιένια που δίνουν προσθήκη 1,4 και αυτά όχι πάντα αλλά σε υψηλές θερμοκρασίες αφού σε χαμηλές ευνοείται κυρίως η προσθήκη 1,2.
Αλλά το 1 βουτένιο π.χ. μόλις παραχθεί δεν έρθει σε ισορροπία με το 2 βουτένιο και μάλιστα μετατοπισμένη προς το 2 βουτένιο;
Με αυτή την λογική λέω ότι θα έχουμε και μετατόπιση δεσμών στο 1,4 πενταδιένιο.
Καταρχάς συμφωνώ με το Βασίλη στο ότι δε μπορεί σε θέμα Πανελλαδικών να ζητούν τέτοια απάντηση από τους μαθητές. Προφανώς η απάντηση που πρέπει να δώσουν οι μαθητές είναι αυτή που λέει ο Βασίλης.
Όσον αφορά στην επιστημονικά ορθή απάντηση, καταρχάς θα ήθελα κύριε Αγγελή μία βιβλιογραφική αναφορά που να λέει ότι η προσθήκη νερού στο ακρυλονιτίλιο σε ουδέτερο περιβάλλον οδηγεί σε 3-υδροξυπροπανικό οξύ.
Μερικές παρατηρήσεις:
1. Η προσθήκη Michael περιλαμβάνει την πυρηνόφιλη προσθήκη ενολικού ιόντος σε α,β-ακόρεστο σύστημα ως προς ομάδα ισχυρού δέκτη ηλεκτρονίων, η οποία γίνεται σε βασικό περιβάλλον. Τι σχέση έχει το ενολικό ιόν και το βασικό περιβάλλον με τη συγκεκριμένη αντίδραση;
2. Ο κανόνας του Μαρκόβνικοφ χρησιμοποιείται για ηλεκτρονιόφιλες προσθήκες σε ακόρεστες ενώσεις. Εσείς κύριε Αγγελή αναφέρεστε σε πυρηνόφιλες προσθήκες, όπως η Michael και η κυανοαιθυλίωση, που γίνονται με τελείως διαφορετικό μηχανισμό. Τι νόημα έχει ο χαρακτηρισμός "αντι-Μαρκόβνικοφ" προϊόν εδώ;
3. Και η κυανοαιθυλίωση γίνεται, απότι είδα, συνηθως σε βασικό περιβάλλον. Βέβαια δεν είμαι 100% σίγουρος ότι δε γίνεται, έστω και πιο δύσκολα, σε ουδέτερο περιβάλλον. Γιάυτό σας ζητάω μία βιβλιογραφία με προσθήκη νερού σε ακρυλονιτρίλιο σε ουδέτερο περιβάλλον…
Να συμπληρώσω στα παραπάνω ότι η αντίδραση δε γίνεται σε ουδέτερο αλλά, ακόμα περισσότερο, σε όξινο περιβάλλον. Οπότε ψάχνουμε για πυρηνόφιλη κυανοαιθυλιωση με νερό σε όξινο περιβάλλον!
Μάλλον δεν καταλάβατε κ. Βαχλιώτη
1.Η κυανοαιθυλίωση γίνεται και σε όξινο και σε βασικό περιβάλλον απλώς σε βασικό αυξάνεται πυρηνόφιλη ισχύς και σε μια από τις εφαρμογές της γίνεται με αιθανόλη δεν ανέφερα νερό και είπα ότι είναι προσθήκη τύπου Michael για να συσχετιστεί η σταθερότητα του ανιόντος με τα προϊόντα που δημιουργούνται σε ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη σε ακόρεστο σύστημα που φέρει υποκατάστατη δέκτη ηλεκτρονίων όπως κυάνιο ή καρβοξύλιο που με αντίδραστήριο προσθήκης ακολουθείται anti-Mark και αυτό συζητάμε δηλαδή ακρυλονιτρίλιο ή ακρυλικό οξύ με προσθήκη ΗΧ ή H2O παρουσία οξέος γίνεται anti-Mark δηλαδή το Χ θέση 3. ΑΥΤΌ ΣΥΖΗΤΆΜΕ ΣΤΗΝ ΕΡΏΤΗΣΗ ΠΟΥ ΔΌΘΗΚΕ ΑΚΡΥΛΟΝΙΤΡΊΛΙΟ ΚΑΙ ΝΕΡΌ ΣΕ ΌΞΙΝΟ ΠΕΡΙΒΆΛΛΟΝ ΘΑ ΓΊΝΕΙ ΕΚΤΌΣ ΑΠΌ ΥΔΡΟΛΥΣΗ ΠΡΟΣ ΟΞΎ ΚΑΙ ΠΡΟΣΘΉΚΗ ΑNTI-ΜΑRK.
2.Για πυρηνόφιλη κυανοαιθυλίωση σε νερό μόνο εσύ μιλάς, όπως είπα μια κυανοαιθυλίωση γίνεται με αιθανόλη παρουσία θειικού οξέος ή και με βάση όπως εξήγησα παραπάνω.
3. Επίσης δεν μιλούμε για προσθήκη νερού σε ουδέτερο περιβάλλον μιλούμε για την ερώτηση ακρυλονιτρίλιο σε νερό σε όξινο περιβάλλον και λέμε εκτός από υδρόλυση θα γίνει και προσθήκη anti-Mark, ενώ εσύ λες Μark
4.Αναφέρθηκα σε προσθήκη τύπου Michael και σε ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη όχι προφανώς για να συσχετίσω τους μηχανισμούς αλλά για να εξηγηθεί καλύτερα το τελικό προϊόν του anti-Mark, οπότε τις θεωρίες περί Michael κλπ που γράφεις τις αφήνω για σένα
5. Βιβλιογραφία για αντιδράσεις κυανοαιθυλίωσης και anti-Mark σε ακόρεστα συστήματα που φέρουν δέκτη ηλεκτρονίων όπως αυστηρά τις περιγράφω και όχι όπως θέλεις να πεις εσύ πχ κυανοαιθυλίωση με νερό, προσθήκη νερού σε ουδέτερο περιβάλλον σε νίτρο, υπάρχει σε όλα τα βιβλία απλής οργανικής.
Ενδεικτικά αναφέρω του Αλεξάνδρου μηχανισμοί σελίδα 249 τεύχη Α-Β anti-Mark σε ακόρεστο οξύ, Νικολαΐδης μέρος πρώτο σελίδα 326, πλήθος ξενόγλωσσων (αν θέλεις μπορώ να σου συστήσω), ακόμη και ο παλιός σαλτερής των δεσμών προπενικό οξύ και HX ή H2O anti-Mark πχ με νερό 3-υδροξυ προπανικό οξύ.
Αυτά ελπίζω να μην υπάρξει άλλη παρερμηνεία των λεγομένων μου. ΑΚΌΜΗ ΜΙΑ ΦΟΡΆ Η ΕΡΏΤΗΣΗ ΑΚΡΥΛΟΝΙΤΡΊΛΙΟ ΚΑΙ ΝΕΡΌ ΣΕ ΌΞΙΝΟ ΠΕΡΙΒΆΛΛΟΝ Η ΑΠΆΝΤΗΣΗ ΕΊΝΑΙ ΕΚΤΌΣ ΑΠΌ ΥΔΡΟΛΥΣΗ ΘΑ ΓΊΝΕΙ ΚΑΙ ΠΡΟΣΘΉΚΗ ANTI-MARK ΚΑΙ ΟΧΙ MARK.
Βασίλη πιστεύω ότι η επιτροπή θα έδινε τις απαραίτητες οδηγίες, θεωρώντας σωστές απαντήσεις, το 2-υδροξυ-προπανικό , αλλά και το 3-υδροξυ-προπανικό οξύ, γιατί δεν νομίζω ότι υπάρχει Χημικός, που δεν γνωρίζει ότι όταν, σε διπλό δεσμό υπάρχουν υποκατάστατες δέκτες ηλεκτρόνιων, όπως το –CN,το –COOH να μην γίνεται αντι-Μarkownikow προσθήκη.
Η προσθήκη 1,2 δεν ευνοείται απλά σε χαμηλές θερμοκρασίες αλλά στους -80οC, ενώ η προσθήκη 1,4 σε συνήθη θερμοκρασία είναι το κύριο προϊόν και στους 40ο C φτάνει η απόδοση στο 80% . (Οργανική Βάρβογλη καθηγητή ΑΠΘ)
Όταν γράφεις: <<Αλλά το 1 βουτένιο π.χ. μόλις παραχθεί δεν θα έρθει σε ισορροπία με το 2 βουτένιο και μάλιστα μετατοπισμένη προς το 2 βουτένιο;>>
Κάποιος μπορεί να θεωρήσει ότι 1- βουτένιο ισορροπεί με το 2-βουτένιο που προφανώς δεν ισχύει.
Το 1- βουτένιο και το 2 – βουτένιο σε αντιδράσεις απόσπασης παράγονται συγχρόνως, με την ποσοστιαία αναλογία υπέρ του κύριου προϊόντος που είναι το 2- βουτένιο.
Γίνε όμως πιο σαφής για να καταλάβω τι εννοείς.
Κύριε Βαχλιωτη καλησπέρα! Ψάχνοντας παλιές αναρτήσεις έπεσα σήμερα πάνω σε αυτή! Προφανώς και συμφωνώ μαζί σας !