by Η ανάρτηση αυτή προέκυψε από ένα ερώτημα στο διαγώνισμα χημείας της Γ λυκείου, του κου Κουτσομπόγερα.
Το Α1 ερώτημα του διαγωνίσματος είναι το εξής: Η προσθήκη Η2Ο στο αιθένιο είναι ταυτόχρονα αντίδραση προσθήκης και i. οξειδοαναγωγής ii. εξουδετέρωσης iii. πολυμερισμού iv. υποκατάστασης
και δόθηκε ως σωστή απάντηση το i. Το σκεπτικό της απάντησης απεικονίζεται στο σχήμα που ακολουθεί:
όπου φαίνεται πως το ένα άτομο C οξειδώνεται και το άλλο ανάγεται.
Ωστόσο, αν γράψουμε την αντίδραση με απλή μοριακή μορφή C2H4 +H2O→C2H6O φαίνεται καθαρά ότι κανένα άτομο δεν έχει αλλάξει αριθμό οξείδωσης. Μου φαίνεται τουλάχιστον περίεργο όταν έχεις μια χημική αντίδραση, υπολογίζεις τους αριθμούς οξείδωσης και παρατηρείς ότι δεν υπάρχει μεταβολή, να θεωρείται αναγκαίο να αναζητήσεις συντακτικούς τύπους για να χαρακτηρίσεις την αντίδραση ως οξειδοαναγωγική ή όχι.
Επίσης, από άποψη βιβλιογραφίας παραθέτω το ακόλουθο κείμενο 
(σελ.329 από το βιβλίο του McMurry, Organic Chemistry: A Tenth Edition από τον οργανισμό OpenStax – ελεύθερα διαθέσιμο: https://assets.openstax.org/oscms-prodcms/media/documents/OrganicChemistry-WEB_lNotFqg.pdf)
Εν κατακλείδι, νομίζω ότι η ερώτηση είναι λανθασμένη (καθώς δεν υπάρχει άλλη επιλογή από την προσθήκη) και συνακόλουθα λανθασμένη είναι και η απάντηση που δίνεται.
Μετά την προσθήκη, το ένα άτομο C ανάγεται, το άλλο οξειδώνεται. Κατά τη γνώμη μου είναι οξειδοαναγωγική αντίδραση.
Το επιχείρημα υπολογισμού του Α.Ο. από το μοριακό τύπο δεν με πείθει. Π.χ. ποιος είναι ο Α.Ο. του C στο προπάνιο αν προσπαθήσουμε να τον υπολογίσουμε από το μοριακό τύπο; -8/3. Παράλογο.
Καλησπέρα. Γενικά συμφωνώ με τον Δήμο.
Δημήτρη γράφεις: “Ωστόσο, αν γράψουμε την αντίδραση με απλή μοριακή μορφή C2H4 +H2O→C2H6O φαίνεται καθαρά ότι κανένα άτομο δεν έχει αλλάξει αριθμό οξείδωσης.” Δεν φαίνεται αυτό που λες. Αυτό που φαίνεται είναι ότι ο μέσος όρος των Α.Ο. των ατόμων C δεν έχει αλλάξει. Με τους πρακτικούς κανόνες βρίσκουμε τον μέσο όρο των Α.Ο. Κάθε άτομο C αλλάζει τον Α.Ο. του. Τώρα όσο αφορά στον McMurry, αυτός υποθέτω το γράφει συνολικά για την οργανική ένωση ότι ούτε ανάγεται ούτε οξειδώνεται, εστιάζοντας στους δεσμούς που σχηματίζονται στο προιόν της προσθήκης. Αν όμως ορίσουμε ως οξείδωση την αύξηση του ΑΟ κάποιου ατόμου ή ιόντος και ως αναγωγή την ελάττωση του Α.Ο. κάποιου ατόμου ή ιόντος, νομίζω ότι η αντίδραση μπορεί να χαρακτηριστεί οξειδοαναγωγική.
Δήμο, Θοδωρή καλησπέρα. Τους προβληματισμούς που θέτετε τους έχω κι εγώ. Δεν είμαι απόλυτα σίγουρος αν όντως είναι οξειδοαναγωγική αντίδραση ή όχι. Ποια είναι τα “σκοτεινά” σημεία, κατά τη γνώμη μου.
Δεν νομίζω ότι είναι σωστό να μιλάμε για μέσο όρο ΑΟ, γιατί αυτό έμμεσα κρύβει ότι αυτός δεν υπάρχει αλλά υπάρχουν άλλοι “πραγματικοί”, κι εμείς βρίσκουμε τον μέσο όρο. Όσο πραγματικό είναι να αποδώσουμε -1 στον έναν άνθρακα και -3 στον άλλο άνθρακα της αιθανόλης, τόσο πραγματικό είναι να πούμε ότι ο ΑΟ του C στην αιθανόλη είναι -2. Στην πρώτη περίπτωση εστιάζουμε στα άτομα του συντακτικού τύπου, στην άλλη στο μόριο ως σύνολο, εφαρμόζοντας κανόνες που δεν έχουν καμία σχέση με την πραγματική κατάσταση των ατόμων από άποψη φορτίου.
Επίσης η έννοια της οξειδοαναγωγής δεν νομίζω ότι προϋποθέτει τη γνώση του συντακτικού τύπου για να αποφανθούμε. Εδώ γνωρίζουμε τον ΣΤ. Αν όμως μας δοθεί μια τυχαία αντίδραση, δεν μπορούμε να απαντήσουμε; Δεν θα υπολογίσουμε τους ΑΟ των ατόμων που απαρτίζουν το μόριο, για να δώσουμε απάντηση; Μου φαίνεται κάπως αντιφατικό.
Και τέλος, στο διαγώνισμα του Παναγιώτη, είχα θέσει το ερώτημα: αν υποθέσουμε ότι είναι οξειδοαναγωγική, ποιες είναι οι ημιαντιδράσεις που πραγματοποιούνται; Δοκίμασα και απέτυχα να τις βρω.
Το σχολικό βιβλίο αναφέρει:
C3H8 : 3x+8 = 0 ή x = -8/3.
Παρατηρούμε στο τελευταίο παράδειγμα, με βάση τους πρακτικούς κανόνες ότι ο αριθμός οξείδωσης ενός στοιχείου μπορεί να είναι κλασματικός αριθμός. Αυτό συμβαίνει γιατί δεν έχουν όλα τα άτομα άνθρακα στο μόριο του C3H8 την ίδια τιμή αριθμού οξείδωσης. Η τιμή -8/3 αντιπροσωπεύει το μέσο όρο των τιμών αυτών. Αναλυτικά αν γράψουμε το συντακτικό τύπο του C3H8:
και αριθμήσουμε τα άτομα άνθρακα απ’ αριστερά προς τα δεξιά 1, 2, 3, έχουμε:
το 1ο άτομο C έχει: Α.Ο. = -3
το 2ο άτομο C έχει: Α.Ο. = -2
το 3ο άτομο C έχει: Α.Ο. = -3
Η άποψη μου:
Ο αριθμός οξείδωσης αποτελεί συμβατικό μέγεθος που εξαρτάται από το επίπεδο περιγραφής (μοριακό ή ατομικό). Η χρήση μέσου όρου σε μόρια με μη ισοδύναμα άτομα δεν αντανακλά φυσική πραγματικότητα, αλλά αποτελεί στοιχειομετρική προσέγγιση.
Ο ΑΟ δεν είναι φυσικό μέγεθος αλλά είναι μοντέλο. Και όπως κάθε μοντέλο δουλεύει καλά σε κάποιες περιπτώσεις αλλά χάνει λεπτομέρεια σε άλλες.
Ειδικότερα:
Το να πεις ότι στην αιθανόλη οι δύο C έχουν -1 και -3 βασίζεται σε δομή (ΣΤ).
Το να πεις ότι «ο μέσος ΑΟ του C είναι -2» βασίζεται σε στοιχειομετρία (συνολικό μόριο). Και τα δύο είναι εξίσου “μη πραγματικά”, με την έννοια ότι: δεν αντιστοιχούν σε πραγματικά φορτία πάνω στα άτομα. Άρα δεν είναι ότι το ένα είναι “αληθινό” και το άλλο “ψεύτικο” είναι απλώς: διαφορετικά επίπεδα περιγραφής: τοπικό (ανά άτομο, με ΣΤ) ολικό (μέσος όρος, χωρίς ΣΤ).
Πάντως ο συντακτικός τύπος στην Οξειδοαναγωγή μπορεί να μην είναι απαραίτητος σε τυχαία αντίδραση (π.χ. ανόργανη χημεία) αλλά στην Οργανική είναι αφού μπορείς να απαντήσεις χωρίς ΣΤ, αλλά όχι πάντα με πλήρη ακρίβεια.
To chagtp για την προσθήκη ΗCl στο αιθένιο:
Δεν υπάρχει καθαρή μεταφορά ηλεκτρονίων μεταξύ διαφορετικών ειδών.
Η οξείδωση και η αναγωγή λαμβάνουν χώρα εντός του ίδιου μορίου.
Αυτό ονομάζεται εσωτερική οξειδοαναγωγική (ή τύπου δυσαναλογίας) αλλαγή, αλλά στην οργανική χημεία, αντιδράσεις όπως αυτή δεν ταξινομούνται συνήθως ως οξειδοαναγωγικές αντιδράσεις.
Τελικό συμπέρασμα
Έχετε δίκιο: μεμονωμένα άτομα άνθρακα οξειδώνονται και ανάγονται
Ωστόσο, συνολικά δεν θεωρείται οξειδοαναγωγική αντίδραση επειδή:
Δεν λαμβάνει χώρα εξωτερική μεταφορά ηλεκτρονίων
Δεν εμπλέκονται ξεχωριστοί οξειδωτικοί/αναγωγικοί παράγοντες
Καλημερα σε ολους – ενδιαφερουσες ιδέες απο ολους
Χωρις διαθεση επιμονης, εστω οτι δίνονται στους μαθητες οι ακολουθες προτάσεις Σ/Λ, τι πρεπει να απαντησουν;
Χαρακτηρίστε τις ακόλουθες προτάσεις ως Σωστό ή Λάθος:
Η μετατροπη CHO–CHO προς HO–CH₂–COOH ειναι αντιδραση οξειδοαναγωγης; Στο ίδιο μοριο ένα ατομο C αυξανεται ον ΑΟ του ενω στο αλλο μειωνεται ο ΑΟ του
Καλημέρα σε όλους. Παναγιώτη πολύ εύστοχες οι παρατηρήσεις σου. Τι προκύπτει; α) Δεν είναι σωστό αυτό που έγραψα για τη συνολική αντίδραση ότι αφού δεν υπάρχει μεταβολή ΑΟ δεν είναι οξειδοαναγωγική. Η αντίδραση του Παναγιώτη καταρίπτει αμέσως αυτό το επιχείρημα. Οπότε, όπως ανέφερε και ο Χρήστος, χρειαζόμαστε τους συντακτικούς τύπους για να αποφανθούμε.
β) Δεν είναι σωστό το θέμα με τiς ημιαντιδράσεις που ανέφερα. Λόγω της φύσης των οργανικών μορίων, μπορεί τμήμα τους να συμπεριφέρεται οξειδωτικά και άλλο τμήμα τους, στο ίδιο μόριο, αναγωγικά (η περίπτωση της γλυοξάλης που έθεσε ο Παναγιώτης).
γ) Η προθήκη νερού στο αιθυλένιο είναι οξειδοαναγωγή; Παίρνοντας υπόψη μας το απόσπασμα από το βιβλίο του McMurry όχι. Ζήτησα βοήθεια από το ChatGpt και το Gemini. Αν και δεν έχω ιδιαίτερη εμπιστοσύνη (πολλές φορές με έχουν απογοητεύσει) εδώ στο ερώτημα έχουν την ίδια άποψη. Η προσθήκη νερού δεν είναι οξειδοαναγωγική αντίδραση καθώς δεν υπάρχει μεταφορά ηλεκτρονίων από το ένα άτομο C στο άλλο, απαραίτητη προϋπόθεση για να χαρακτηρίσουμε το φαινόμενο οξειδοαναγωγικό. Δηλ. δεν αρκεί ο “λογιστικός” υπολογισμός της μεταβολής των ΑΟ των ατόμων C, για να χαρακτηρίσουμε στην οργανική χημεία μια μεταβολή ως οξειδοαναγωγική.
Με βάση τα παραπάνω, φίλε Παναγιώτη, στις ερωτήσεις που γράφεις οι απαντήσεις είναι σε όλες Σ εκτός της τελευταίας που είναι Λ.
Δημήτρη σε ευχαριστώ για την ειλικρινή και έξυπνη απάντηση
Στηριζόμενος στις προτάσεις και ιδέες του Δημήτρη, Δήμου, Θοδωρή και Χρήστου τους οποίους κι ευχαριστώ πολύ, είναι πιο σωστό να αλλάξει (άλλαξε ήδη) το Α1 από το διαγώνισμα. https://ylikonet.gr/2026/03/13/%cf%87%ce%b7%ce%bc%ce%b5%ce%af%ce%b1-%ce%b3-%ce%bb%cf%85%ce%ba%ce%b5%ce%af%ce%bf%cf%85-%ce%b4%ce%b9%ce%b1%ce%b3%cf%8e%ce%bd%ce%b9%cf%83%ce%bc%ce%b1-%cf%83%cf%84%ce%b7-%cf%83%cf%85%ce%bd%ce%bf/
Πανελλαδικές 2020 Παλαιό σύστημα πρωινά
Α4 Η αντίδραση
KCN+ CH3Cl = CH3CN + KCl
χαρακτηρίζεται ως:
α. αντίδραση προσθήκης.
β. οξειδοαναγωγική αντίδραση.
γ. αντίδραση απόσπασης.
δ. αντίδραση οξέος-βάσης.
?????? Ποια είναι η μοναδική επιλογή ? Το chatgpt και gemini την χαρακτηρίζουν μη οξειδοαναγωγικη
Παναγιώτη καλησπέρα. Ωραία η αλλαγή στο Α1 (πάλι έβαλες τα μπλε πλαίσια στο παιχνίδι. Μπράβο).
Νομίζω ότι κάτι κερδίσαμε από τη συζήτηση (εγώ τουλάχιστον δεν έχω πλέον δύο παρανοήσεις).
Για το 2020. Δυστυχώς έγινε. Είναι άλλη μία περίπτωση που η μηχανιστική “λογιστική” των αριθμών οξείδωσης οδηγεί σε λανθασμένα συμπεράσματα. Τότε μας ξέφυγε (κι εμένα που είδα τα τότε θέματα).
Προφανώς αν ήμουν υποψήφιος και στο θέμα το δικό σου και στο θέμα του 2020 θα έδινα την ίδια απάντηση. Οξειδοαναγωγική. Λανθασμένη μεν, όπως αποδεικνύεται, αλλά τουλάχιστον πατάει σε κάποια λογική – είδα μεταβολές ΑΟ άρα οξειδοαναγωγική.
Τώρα όμως ξέρουμε καλύτερα.
Γεια σου Δημήτρη , σέβομαι την επιλογή σου εννοείται , αλλά δεν νομίζω ότι ξέφυγε σε επίπεδο πανελλαδικών . Νομίζω ότι η απάντηση είναι πιο απλή , αλλάζει ο ΑΟ έχουμε οξειδοαναγωγη δεν αλλάζει ο ΑΟ δεν έχουμε οξειδοαναγωγη