Παναγιώτης Κουτσομπόγερας

Παναγιώτη, θα σου βγάλω παρατσούκλι: Λούκι Λουκ! Ο άνθρωπος (χημικός) που πυροβολεί πιο γρήγορα κι από τον ίσκιο του! Χαχα

Καλημέρα Θοδωρή!
https://i.ibb.co/nqNS9F4c/09.png

Θοδωρή, Παναγιώτη καλημέρα. Πράγματι γρήγορος. Αφού η αφορμή είναι το Γ3 ενδιαφέρον θα είχε και η εξής ερώτηση:
Κατά την προσθήκη νερού στο προπίνιο, παρουσία Ηg/H2SO4 το προϊόν θα είναι:
α) προπανόνη β) προπανάλη γ) μίγμα προπανόνης και προπανάλης.

Καλημερα Δημήτρη, οντως θα ειχε ενδιαφερον. Επίσης προσθηκη H2 στην κετένη σε 2 στάδια.

Καλησπέρα,
Παναγιώτη πραγματικά φίλε είσαι πιο γρήγορος και από το blast beat των Agoraphobic Nosebleed!

Καλησπέρα Αλέξανδρε , πιο αργός και από doom των Candlemass !

Φίλε Παναγιώτη. Για την προσθήκη Η2 στην κετένη φαντάζομαι (δεν ξέρω) στο πρώτο στάδιο το ένα υδρογόνο θα πάει με το Ο (λόγω φορτίου). Το δεύτερο Η μπορεί και στους δύο C (λόγω δομών συντονισμού, ίσως όχι με το ίδιο ποσοστό) αλλά νομίζω ότι αυτό θα εξαρτηθεί από τον μηχανισμό της αντίδρασης (τον οποίο φυσικά δεν γνωρίζω) και θεωρώ ότι για το πρώτο στάδιο θα έχουμε μίγμα ενώσεων.
Στο ερώτημα που έθεσα όμως πιστεύω ότι για πολλούς η σωστή απάντηση θα είναι η (γ) ενώ στην πραγματικότητα είναι η (α).
Νομίζω ότι κάποιος, κάποτε, παρουσίασε σε αλκίνια με όξινα υδρογόνα (terminal alkynes στη βιβλιογραφία) δύο πιθανά προϊόντα (αλδεΰδη-κετόνη) καθώς το θεώρησε λογικό (και φαίνεται λογικό). Ωστόσο όμως δεν ισχύει. Οπότε και η επιτροπή φέτος μιλά για ένωση που δίνει ένα προϊόν (παραπέμποντας στη συμμετρία του δεσμού) κάτι όμως που δεν ισχύει καθώς και το 1-βουτίνιο δίνει μόνο βουτανόνη και όχι βουτανάλη. Δηλ. η πληροφορία 1 προϊόν δεν είναι μόνο περιττή αλλά και λανθασμένη.

Παναγιώτη δες αυτά εδώ τα links:

https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/cp/d3cp04601j/unauth
https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S138111690700221X

Οι συνθήκες (καταλύτες, παρούσια νερού κτλ.) προφανώς παίζουν καθοριστικό ρόλο στην υδρογόνωση της κετένης, βλέπεις και στις αναφορές μπορείς να πάρεις H/C, αιθανάλη κ.α. Θύμαμαι στην Οργανική (όχι στα προπτυχιακά μαθήματα) που είχαμε αναφέρει τη μέθοδο Clemmensen (νομίζω με Zn ήταν, κάπου το είχε πάρει πάλι το μάτι μου πρόσφατα) και κάποιες ακόμη “αναγωγικές” μεθόδους όπου οι κετόνες πήγαιναν σε υδρογονάθρακες.

Καλησπερα Δημήτρη νομιζω οτι κι εγω αρχικα θα εβαζα γ, αλλά για λογους σταθεροτητας (που δεν αφορουν τους μαθητες) παραγεται η προπανονη. Σε οτι αφορα την υδρογόνωση της κετενης παρουσια Η+ (επισης ίσως οριακα off για μαθητες, αλλά εχει λιγο ενδιαφερον) αν συμφωνεις αν γινει η προθηκη στον C=C παραγεται αιθαναλη, ενω αν γινει η προθηκη στον C=O παραγεται αρχικα ασταθης ενολη και τελικα αιθαναλη – για τα σχολικα πλαισια νομιζω ειναι ασφαλες να πουμε μονο αιθαναλη.

Αλέξανδρε διαβαζω συχνα το ονομα σου στο ψηφιακο φροντιστηριο αλλα ακομα δεν εχω λυσει απο εκει πολλές ασκησεις (μπραβο για όλα!) – εξαιρετικες οι παραπομπες σε ύλη που έχει ψιλοδιγραφει απο το μυαλό μου – very nice !

Καλησπέρα κ. Τσιλογιάννη,
η βιβλιογραφία (το είχα ψάξει παλαιότερα, εννοείται αν τη βρω θα σας τη στείλω), ξεκαθαρίζει ότι για τα ακραία αλκίνια η ενυδάτωση με mercury catalysts έχει μεγάλη τοποεκλεκτικότητα και η αλδεΰδη είτε δεν παράγεται είτε δεν απομονώνεται.

Να σαι καλά ρε Παναγιώτη, όλη η ομάδα είναι πολύ δυνατή, πολλή δουλειά αλλά είναι και δημιουργική συνάμα. Και εσύ φίλε πάντως είσαι πραγματική “μηχανή”, τα έχουμε ξαναπεί, είσαι φαινόμενο!

Καλησπέρα και πάλι. Παναγιώτη δεν γνωρίζω αν πρόκειται για θέμα σταθερότητας. Η αλήθεια είναι, όπως επισημαίνει και ο κ. Περιβολάρης, ότι τα αλκίνια με όξινο υδρογόνο δίνουν αποκλειστικά μεθυλοκετόνες (εκτός από το ακετυλένιο). Μάλιστα ο πρώτος καταλύτης που επέτρεξε anti-Markonvikov προσθήκη νερού βρέθηκε το 1998 (αναφορά στο β). Γι’ αυτό και ισχυρίζομαι ότι η πληροφορία “ένα προϊόν” στο Γ3 δεν είναι μόνο περιττή (αφού δίνει την ευθεία διάταξη των ανθρακοατόμων) αλλά και λανθασμένη (καθώς υπονοεί ότι πρέπει να απορριφθεί το 1-βουτίνιο λόγω δύο πιθανών προϊόντων) η οποία όμως πληροφορία, όπως έμαθα, μάλλον δεν πρέπει να χρησιμοποιηθεί γιατί θεωρήθηκε ότι οι μαθητές έπρεπε να κάνουν αναφορά στον sp υβριδισμό (μύλος). Όπως επίσης ότι καλό είναι να λέμε αυτό που ισχύει: ενυδάτωση αλκινίων (με Hg/H2SO4) δίνει μόνο κετόνη (εκτός από το ακετυλένιο).
Για την κετένη συμφωνώ. Εστίασα στο πρώτο στάδιο που νομίζω ότι εξαρτάται από τις συνθήκες αν θα γίνει υδρογόνωση του δεσμού C=C ή το δεσμού C=O. Θα σκεφτόμουν όπως κι εσύ, και θα έλεγα το τελικό προϊόν είναι η αιθανάλη.
Όπως όμως δείχνει η βιβλιογραφία (που αναφέρει ο κ. Περιβολάρης) το τελικό προϊόν μπορεί να είναι και αιθάνιο. Οπότε το λάθος που κάνουν κάποιοι και θεωρούν ότι τα αλκίνια συμπεριφέρονται με το νερό όπως και με το HCl, το κάνω εγώ τώρα καθώς θεώρησα ότι το προϊόν θα είναι οπωσδήποτε αιθανάλη αλλά η πραγματικότητα είναι διαφορετική.
Τελικά, δύσκολη επιστήμη η Χημεία.

κ. Περιβολάρη, για τη βιβλιογραφία που αναφέρετε διαθέτω τα παρακάτω:

(α) Kutscheroff, M. Chem. Ber. 1881, 14, 1540
(β) Catalytic Hydration of Alkynes and Its Application in Synthesis, SYNTHESIS 2007, No. 8, pp 1121–1150x.x.207
(γ) Hydration of Terminal Alkynes Catalyzed by Water-Soluble Cobalt
Porphyrin Complexes, J. Am. Chem. Soc.2013, 135, 1, 50–53

Ναι κ. Τσιλογιάννη τα (α) και (β), τα θυμάμαι, το ένα του Kutscheroff επειδή ειναι παλιό και το review του 2007 του Ηintermann (εδω νομίζω είχε περισσότερες λεπτομέρειες). Είχα όμως και άλλο ένα, το οποίο είχα βρει σε δεύτερο χρόνο, θα ψάξω και αν το βρω θα το ποστάρω εδώ. Το JACS που επισυνάψατε δεν το έχω δει, αλλά φαίνεται πολύ ενδιαφέρον και είναι και μεταγενέστερο.

1. Προπίνιο, Προπαδιένιο και Κετένη
Και στις τρεις αυτές ενώσεις, οι πυρήνες όλων των ατόμων άνθρακα βρίσκονται στην ίδια ευθεία.
2. Αριθμοί Οξείδωσης (Α.Ο.) των ατόμων Άνθρακα

• Προπίνιο (CH3-C≡CH):
• Άνθρακας μεθυλομάδας (CH3-): -3
• Κεντρικός άνθρακας (-C≡): 0
• Ακραίος άνθρακας τριπλού δεσμού (≡CH): -1
• Προπαδιένιο (CH2=C=CH2):
• Δύο ακραίοι άνθρακες (CH2=): -2 ο καθένας
• Κεντρικός άνθρακας (=C=): 0
• Κετένη (CH2=C=O):
• Ακραίος άνθρακας (CH2=): -2
• Κεντρικός άνθρακας (=C=O): +2

3. Συγγραμμικότητα Ανθράκων στις ενώσεις 1 έως 8
Σε όλες τις ενώσεις που αναφέρονται στη λίστα (από την 1 έως και την 8), οι πυρήνες όλων των ατόμων άνθρακα βρίσκονται στην ίδια ευθεία.
4. Καταλυτική προσθήκη νερού στην Κετένη
Το προϊόν της αντίδρασης είναι το οξικό οξύ (ή αιθανικό οξύ):
CH3COOH
5. Πλήρης καταλυτική υδρογόνωση της Κετένης
Το προϊόν της αντίδρασης είναι η αιθανόλη (ή αιθυλική αλκοόλη):
CH3CH2OH

Kαλησπερα Παναγιώτη. Εχεις δει το Chernobyl της HBO? Καταπληκτικο!
https://www.imdb.com/title/tt7366338/

Κωνσταντίνε καλησπέρα , είναι κορυφαία σειρά , λίγο κλειστοφοβικη αλλά εξαιρετική κατά την γνώμη μου ,.πολύ φυσική και χημεία επίσης αν συμφωνείς , “3.6 roentgen. Not great, not terrible.”

Καλησπέρα.

Το Chernobyl (μίνι σειρά της HBO) είναι μια ποιοτική κινηματογραφική απόδοση των γεγονότων ενός πολύ επικίνδυνου ατυχήματος.

Δείτε το trailer.

Υπάρχουν αποκλίσεις από τα πραγματικά γεγονότα (λένε όσοι τα έχουν μελετήσει) αλλά είναι μικρές.

Σημαντικός είναι ο προβληματισμός πάνω στην επικινδυνότητα των πυρηνικών αντιδραστήρων.

Καλημερα Κώστα, όντως πρεπει να εχει  διαφοροποιησεις – αποκλίσεις, αλλα σιγουρα ειναι χρησιμο ακομα και για μαθηματα – νομιζω ειχε κανει σχολιο παλιοτερα και ο Αποστόλης Παπαζογλου

Καλησπέρα Παναγιώτη.Στοχοπροσήλωση στήν κατανόηση γιά την επιτυχία.Γιά το ζήτημα Δ.3 ύστερα από ορισμένο χρονικό διάστημα αμηχανίας,σκέφτηκα ότι το μέγιστο spin θάναι όταν το Β έχει sp² υβριδισμό.Άρα +3/2 και το ελάχιστο Άθροισμα κατ’απόλυτη τιμή 1/2 .
(Όταν δεν έχει υβριδισμό στή θεμελιώδη του κατάσταση)

Θύμιο καλησπέρα. Το άτομο δεν μπορεί να έχει υβριδισμό σε θεμελιώδη κατάσταση. Μόνο όταν σχηματίζει μόριο. Οι τιμές αναφέρονται στο μονήρες ηλεκτρόνιο, +1/2 ή -1/2.

Δημήτρη δέν ανάφερα κάπου για το μέγιστο spin στη θεμελιώδη κατάσταση.Αν το μέγιστο spin σε οποιαδήποτε κατάσταση δεν είναι 3/2 έχω κάνει λάθος.Άν είναι όμως δεν εχω

Θύμιο καλημέρα. Μάλλον δεν κατάλαβα καλά το αρχικό σου σχόλιο. Ωστόσο, επειδή η ερώτηση του Παναγιώτη είναι: ποιο είναι το μέγιστο και πιο το ελάχιστο άθροισμα spin του Β στη θεμελιώδη κατάσταση, νομίζω ότι η απάντηση είναι: μέγιστο spin +1/2 και ελάχιστο spin -1/2, αφού οι 1s και 2s υποστιβάδες έχουν άθροισμα 0.
Έχεις δίκιο όταν γράφεις ότι μέγιστο spin 3/2 (+ ή – αδιάφορο) σε υβριδική κατάσταση, όμως όταν υπάρχει υβριδισμός η κατάσταση δεν είναι θεμελιώδης αλλά διεγερμένη. Δηλ. δεν αντιστοιχεί στο αρχικό ερώτημα του Παναγιώτη. Ελπίζω να διευκρίνισα την προηγούμενη απάντησή μου.

Καλημέρα Δημήτρη.Σωστα.Ημουνα απρόσεκτος στην ερώτηση αυτη